4,5-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-3,7-dideoxy-α-L-arabino-heptos-2-ulo-2,6-pyranose 1,3-propanediyl dithioacetal | 152582-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-3,7-dideoxy-α-L-arabino-heptos-2-ulo-2,6-pyranose 1,3-propanediyl dithioacetal
• 英文别名: (2S,4S,5S,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(1,3-dithian-2-yl)-6-methyloxan-2-ol
• CAS: 152582-91-7
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄S₂Si₂
• 分子量: 494.908
• InChiKey: KZANXZHSOJEZGX-ORGXJRBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-3,7-dideoxy-α-L-arabino-heptos-2-ulo-2,6-pyranose 1,3-propanediyl dithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3,4-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  糖基内酯前体的一碳扩链合成3-脱氧醛糖醛酸酯

  摘要：

  描述了用于3-脱氧醛酸的方便的制备途径。甘醇前体被氧化转化为2-脱氧醛内酯，其与1，3-二硫-2-基阴离子反应，得到高级3-脱氧醛糖醛的1，3-丙二基二硫缩醛。在湿的或干的醇中用汞盐进行脱保护得到了相应的烷基醛酸烷基酯的高产率。优化了制备反应条件，并通过13 C NMR建立了酮吡喃糖产物的端基构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84027-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4,5-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-3,7-dideoxy-α-L-arabino-heptos-2-ulo-2,6-pyranose 1,3-propanediyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  糖基内酯前体的一碳扩链合成3-脱氧醛糖醛酸酯

  摘要：

  描述了用于3-脱氧醛酸的方便的制备途径。甘醇前体被氧化转化为2-脱氧醛内酯，其与1，3-二硫-2-基阴离子反应，得到高级3-脱氧醛糖醛的1，3-丙二基二硫缩醛。在湿的或干的醇中用汞盐进行脱保护得到了相应的烷基醛酸烷基酯的高产率。优化了制备反应条件，并通过13 C NMR建立了酮吡喃糖产物的端基构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84027-4

文献信息

• HORTON, DEREK;ISSA, MOHAMADY;PRIEBE, WALDEMAR;SZNAIDMAN, MARCOS, ABSTR. PAP. 194TH ACS NAT. MEET. (AMER. CHEM. SOC.), NEW ORLEANS, LA, AUG+
  作者：HORTON, DEREK、ISSA, MOHAMADY、PRIEBE, WALDEMAR、SZNAIDMAN, MARCOS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-deoxyaldulosonic acid esters by one-carbon chain extension of glycal-derived lactone precursors
  作者：Derek Horton、Mohamady Issa、Waldemar Priebe、Marcos L. Sznaidman

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84027-4

  日期：1993.8

  A convenient preparative route is described for 3-deoxyaldulosonic acids. Glycal precursors are oxidatively converted into 2-deoxyaldonolactones, which react with 1,3-dithian-2-yl anion to afford 1,3-propanediyl dithioacetals of higher 3-deoxyaldosuloses. Deprotection with mercuric salts in wet or dry alcohols gave high yields of the corresponding alkyl aldulosonates. Preparative reaction conditions

  描述了用于3-脱氧醛酸的方便的制备途径。甘醇前体被氧化转化为2-脱氧醛内酯，其与1，3-二硫-2-基阴离子反应，得到高级3-脱氧醛糖醛的1，3-丙二基二硫缩醛。在湿的或干的醇中用汞盐进行脱保护得到了相应的烷基醛酸烷基酯的高产率。优化了制备反应条件，并通过13 C NMR建立了酮吡喃糖产物的端基构型。