6-氰基-1,2,3,5-四氢-7-甲基-1,5-二氧代-2-吲嗪羧酸甲酯 | 66917-18-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氰基-1,2,3,5-四氢-7-甲基-1,5-二氧代-2-吲嗪羧酸甲酯
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-6-cyano-7-methyl-1,5-dioxo-Δ6(8)-tetrahydroindolizine
• 英文别名: Methyl 6-cyano-7-methyl-1,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-2-carboxylate；methyl 6-cyano-7-methyl-1,5-dioxo-2,3-dihydroindolizine-2-carboxylate
• CAS: 66917-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: AEGPSCYSNZOUCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-1,2,3,5-四氢-7-甲基-1,5-二氧代-2-吲嗪羧酸甲酯 以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以7.5 g的产率得到7-甲基-1,5-二氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tetrahydroindolizines

  摘要：

  描述了一种制备化合物（7）的过程，根据以下反应方案，通过在溶剂中在Lewis酸存在下将化合物（5）与乙二醇反应，从而获得化合物（6），然后在溶剂中在金属烷氧化物（R1，R6各代表C1-6烷基或类似物，R5代表H或C1-5烷基）存在下将所得化合物与碳酸酯二酯反应。所得的化合物（7）可用作一种前体，用于制备作为抗肿瘤药物的喜树碱。

  公开号：

  US06337400B1
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 乙酰丙酮酸乙酯 、 氰乙酰胺 在 对甲苯磺酸 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以17.6 g的产率得到6-氰基-1,2,3,5-四氢-7-甲基-1,5-二氧代-2-吲嗪羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tetrahydroindolizines

  摘要：

  描述了一种制备化合物（7）的过程，根据以下反应方案，通过在溶剂中在Lewis酸存在下将化合物（5）与乙二醇反应，从而获得化合物（6），然后在溶剂中在金属烷氧化物（R1，R6各代表C1-6烷基或类似物，R5代表H或C1-5烷基）存在下将所得化合物与碳酸酯二酯反应。所得的化合物（7）可用作一种前体，用于制备作为抗肿瘤药物的喜树碱。

  公开号：

  US06337400B1

文献信息

• Process for the preparation of tetrahydroindolizines
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06337400B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Described is a process for the preparation of Compound (7) in accordance with the following reaction scheme by reacting Compound (5) with ethylene glycol in a solvent in the presence of a Lewis acid, thereby obtaining Compound (6), and then reacting the resulting compound with a carbonate diester in a solvent in the presence of a metal alkoxide (R1, R6 each represents a C1-6 alkyl group or the like and R5 represents H or C1-5 alkyl group). Compound (7) so obtained is useful as an intermediate for camptothecins useful as antitumor agents.

  描述了一种制备化合物（7）的过程，根据以下反应方案，通过在溶剂中在Lewis酸存在下将化合物（5）与乙二醇反应，从而获得化合物（6），然后在溶剂中在金属烷氧化物（R1，R6各代表C1-6烷基或类似物，R5代表H或C1-5烷基）存在下将所得化合物与碳酸酯二酯反应。所得的化合物（7）可用作一种前体，用于制备作为抗肿瘤药物的喜树碱。