3-hydroxymethyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline | 263718-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline
• 英文别名: [2-(2-Trimethylsilylethynyl)quinolin-3-yl]methanol
• CAS: 263718-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NOSi
• 分子量: 255.392
• InChiKey: LSWYZIDKBCOALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 二乙基异丙基胺 、 四溴化碳 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl 9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂Diels-Alder反应进行的简明正式的Mappicine和Nothapodytine B合成。

  摘要：

  已经完成了天然生物碱马皮甲碱的六步正式全合成（3）。我们合成策略的亮点是分子内杂Diels-Alder反应，该反应用于构建甲哌丙啶的CD环系统（3）。另外，已证明2-氯-3-羟甲基喹啉（8c）与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联反应在室温下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo000816i
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-hydroxymethyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂Diels-Alder反应进行的简明正式的Mappicine和Nothapodytine B合成。

  摘要：

  已经完成了天然生物碱马皮甲碱的六步正式全合成（3）。我们合成策略的亮点是分子内杂Diels-Alder反应，该反应用于构建甲哌丙啶的CD环系统（3）。另外，已证明2-氯-3-羟甲基喹啉（8c）与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联反应在室温下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo000816i

文献信息

• A Facile Synthetic Method of ABCD Ring System of Antitumor Alkaloid Camptothecin via Intramolecular Hetero Diels-Alder Reaction
  作者：Masataka Ihara、Masahiro Toyota、Chiyo Komori

  DOI：10.3987/com-99-s109

  日期：——
• A Concise Formal Total Synthesis of Mappicine and Nothapodytine B via an Intramolecular Hetero Diels−Alder Reaction
  作者：Masahiro Toyota、Chiyo Komori、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo000816i

  日期：2000.10.1

  A six-step formal total synthesis of a natural alkaloid, mappicine (3), has been achieved. The highlight of our synthetic strategy is an intramolecular hetero Diels-Alder reaction that was used for the construction of the CD ring system of mappicine (3). In addition, it was demonstrated that the Sonogashira coupling reaction of 2-chloro-3-hydroxymethylquinoline (8c) with trimethylsilylacetylene proceeded

  已经完成了天然生物碱马皮甲碱的六步正式全合成（3）。我们合成策略的亮点是分子内杂Diels-Alder反应，该反应用于构建甲哌丙啶的CD环系统（3）。另外，已证明2-氯-3-羟甲基喹啉（8c）与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联反应在室温下以优异的产率进行。