methyl 9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-7-carboxylate | 40753-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-7-carboxylate
• 英文别名: 11H-7-methoxycarbonyl-9-oxoindolizino[1,2-b]quinoline；9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-7-carboxylic acid methyl ester；methyl 9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 40753-11-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: RPURFRYCHFRFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-7-carboxylate 、 重氮甲烷 生成 8-methyl-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KAMEHTANI, TEHTSUXARU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-azidomethyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoline 在 三甲基氯硅烷 、 二乙基异丙基胺 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂Diels-Alder反应进行的简明正式的Mappicine和Nothapodytine B合成。

  摘要：

  已经完成了天然生物碱马皮甲碱的六步正式全合成（3）。我们合成策略的亮点是分子内杂Diels-Alder反应，该反应用于构建甲哌丙啶的CD环系统（3）。另外，已证明2-氯-3-羟甲基喹啉（8c）与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联反应在室温下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo000816i

文献信息

• Synthesis of heteroarenes using cascade radical cyclisation via iminyl radicals
  作者：W. Russell Bowman、Martin O. Cloonan、Anthony J. Fletcher、Tobias Stein

  DOI：10.1039/b501509j

  日期：——

  Cascade radical cyclisation involving homolytic aromatic substitution has been used to synthesise new tetracycles. Treatment of vinyl iodide radical precursors with Me(3)Sn. radicals (from hexamethylditin) yielded intermediate vinyl radicals which undergo 5-exo cyclisation onto suitably placed nitrile groups to yield intermediate iminyl radicals. The iminyl radicals undergo aromatic homolytic substitution

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。
• KAMEHTANI, TEHTSUXARU
  作者：KAMEHTANI, TEHTSUXARU

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Formal Total Synthesis of Mappicine and Nothapodytine B via an Intramolecular Hetero Diels−Alder Reaction
  作者：Masahiro Toyota、Chiyo Komori、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo000816i

  日期：2000.10.1

  A six-step formal total synthesis of a natural alkaloid, mappicine (3), has been achieved. The highlight of our synthetic strategy is an intramolecular hetero Diels-Alder reaction that was used for the construction of the CD ring system of mappicine (3). In addition, it was demonstrated that the Sonogashira coupling reaction of 2-chloro-3-hydroxymethylquinoline (8c) with trimethylsilylacetylene proceeded

  已经完成了天然生物碱马皮甲碱的六步正式全合成（3）。我们合成策略的亮点是分子内杂Diels-Alder反应，该反应用于构建甲哌丙啶的CD环系统（3）。另外，已证明2-氯-3-羟甲基喹啉（8c）与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联反应在室温下以优异的产率进行。