5-噻吩-2-基-1H-吡咯-2-甲醛 | 72078-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-噻吩-2-基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 5-(2-Thienyl)-1H-2-pyrrolecarboxaldehyde
• 英文别名: 5-(2-thienyl)pyrrole-2-carbaldehyde；5-thiophen-2-yl-pyrrole-2-carbaldehyde；1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 5-(2-thienyl)-；5-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 72078-45-6
• 化学式: C₉H₇NOS
• mdl: MFCD00835511
• 分子量: 177.227
• InChiKey: KXJJSRMUFORMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻吩-2-基-1H-吡咯-2-甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-5-(((S)-4-amino-1-(((S)-1-amino-3-(4-((4-((E)-2-(5,5-difluoro-7-(thiophen-2-yl)-5H-5λ4,6λ4-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinin-3-yl)vinyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1,4-dioxobutan-2-yl)amino)-4-((S)-2-(3-(4- (2-benzylphenoxy)piperidin-1-yl)propanamido)-3-methylbutanamido)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  组胺 H1 受体基于肽接头的荧光配体的优化

  摘要：

  组胺 H 1受体 (H 1 R) 最近与介导细胞增殖和癌症进展有关；因此，高亲和力 H 1 R 选择性荧光配体是进一步研究这种体外和体内行为的理想工具。我们之前报道了一种基于拮抗剂 VUF13816 的带有肽接头的H 1 R 荧光配体，并试图进一步探索接头、正构和荧光部分周围的构效关系 (SAR)。在这里，我们报告了一系列高亲和力 H 1R 荧光配体的肽接头组成、正构靶向部分和荧光团各不相同。掺入基于硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 630/650 的荧光团赋予我们的 H 1 R 荧光配体高结合亲和力，显着压倒了在相应未标记同类物中观察到的接头 SAR。化合物31a既有效又具有亚型选择性，可在 10 nM 的浓度下使用共聚焦显微镜实现 H 1 R 可视化。31a与人类 H 1 R的分子对接预测优化的肽接头与受体中的关键残基相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00125
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodopyrrole-2-carbaldehyde 在 三苯基膦 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-噻吩-2-基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of a Thienyl Analogue of Undecylprodigiosin

  摘要：

  The photochemical coupling between 4,5-diiodopyrrole-2-carbaldehyde and thiophene gave 4-iodo-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carbaldehyde. Dehalogenation reaction and the coupling of the product with undecylpyrrole gave an analogue of undecylprodigiosin, an immunosuppressive drug.

  DOI：

  10.1080/00397919908085732

文献信息

• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Two-photon absorbing dipyrromethenboron difluoride dyes and their applications
  申请人：——

  公开号：US20040157231A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention relates to a separation free bioanalytical assay method for measuring an analyte from a biological fluid or suspension comprising of microparticles as a bioaffinity binding solid phase, a biospecific secondary reagent labelled with a two-photon fluorescent dipyrrometheneboron difluoride dye, focusing the laser into the reaction suspension, measuring two-photon excited fluorescence from single microparticles when they randomly float or are guided by the radiation pressure of the excitation laser through the focal volume of the laser beam using a two-photon fluorescent dipyrrometheneboron difluoride dye. The dye has the structure (II): 1 Either at least one of groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is a substituted or unsubstituted phenyl, thienyl, pyrrolyl, furanyl, oxazolyl, isoxazolyl oxadiazolyl, imidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzofuranyl, indolyl, conjugated ethenyl, dienyl or trienyl group, and at least one of the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is substituted to yield a chemically reactive group that can be used for selective covalent linkage to other molecules, and at least one of the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is substituted to yield a water-solubilizing group, and the remaining groups of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, cyano, carboxy, each of which can optionally be substituted; or groups R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 are substituted or unsubstituted alkyl groups, R 4 is a hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, and at least one of the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is substituted to yield a chemically reactive group that can be used for selective covalent linkage to other molecules; and at least one of the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is substituted to yield a water-solubilizing group.

  本发明涉及一种无需分离的生物分析测定方法，用于测量生物流体或悬浮液中的分析物，包括微粒作为生物亲和性固相结合物，生物特异性二级试剂标记有双光子荧光二吡咯甲烷硼二氟化物染料，将激光聚焦到反应悬浮液中，当单个微粒随机漂浮或被激光辐射压力引导穿过激光束的聚焦体积时，使用双光子荧光二吡咯甲烷硼二氟化物染料测量双光子激发荧光。该染料具有结构（II）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的至少一个是取代或未取代的苯基、噻吩基、吡咯基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、氧化二噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、吲哚基、共轭乙烯基、双烯基或三烯基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6或R7中的至少一个被取代以产生可用于选择性共价连接到其他分子的化学反应性基团，且R1、R2、R3、R4、R5、R6或R7中的至少一个被取代以产生水溶化基团，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的其余基团各自独立地从氢、卤素、烷基、氰基、羧基的群中选择，可以选择地被取代；或R1、R2、R3、R5、R6和R7是取代或未取代的烷基，R4是氢或取代或未取代的烷基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6或R7中的至少一个被取代以产生可用于选择性共价连接到其他分子的化学反应性基团；且R1、R2、R3、R4、R5、R6或R7中的至少一个被取代以产生水溶化基团。
• 21,23-Dithiaporphycene: the first aromatic sulfur-containing system with porphycene structure
  作者：Giovanni De Munno、Francesco Lucchesini∗、Richard Neidlein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80429-4

  日期：1993.7

  A porphycene analogue where two nitrogen atoms have been replaced with sulfur has been prepared from 2-(2-thienyl)-1H-pyrrole. Its X-ray crystallographic data, UV/VIS and NMR spectroscopic properties proved the 18 π electrons aromaticity of the system, like porphycene.

  由2-（2-噻吩基）-1H-吡咯制备了其中两个氮原子已被硫取代的卟啉类似物。它的X射线晶体学数据，UV / VIS和NMR光谱学性质证明了该体系像卟啉一样具有18π电子芳香性。
• A general method for the synthesis of 2-arylpyrroles
  作者：Jean Paul Boukou-Poba、Michel Farnier、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93634-2

  日期：1979.1
• Boukou-Poba, Jean-Paul; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2962 - 2967
  作者：Boukou-Poba, Jean-Paul、Farnier, Michel、Guilard, Roger

  DOI：——

  日期：——