1-vinyl-2-(2-thienyl)pyrrole | 64663-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-vinyl-2-(2-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(thien-2-yl)-1-vinyl-1H-pyrrole；N-vinyl-2-(2'-thienyl)-pyrrole；2-(2-thienyl)-1-vinylpyrrole；2-thiophen-2-yl-1-vinyl-pyrrole；1-Vinyl-2-(2-thienyl)pyrrol；1H-Pyrrole, 1-ethenyl-2-(2-thienyl)-；1-ethenyl-2-thiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 64663-51-0
• 化学式: C₁₀H₉NS
• mdl: MFCD01246644
• 分子量: 175.254
• InChiKey: LYDFTEMGGYWUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0526 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-2-(2-thienyl)pyrrole 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到1-Ethyl-2-(2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles from ketoximes and acetylene. 41. Some reactions of 1-vinyl-2-(2-furyl)- and-(2-thienyl)pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474228
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 乙炔 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0~121.0 ℃ 、1.47 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到1-vinyl-2-(2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of 1-vinylpyrroles directly from ketones and acetylene: Modification of trofimov reaction

  摘要：

  Consecutive treatment of ketones with a system NH2OH center dot HCl-NaHCO3-DMSO and acetylene excess in the presence of KOH (100-120 degrees C, initial acetylene pressure 12-15 at) led to a selective formation of 2- and 2,3-substituted 1-vinylpyrroles in 51-79% yields. Ketones of aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, heteroaromatic, and tetrahydronaphthalene series were involved into the reaction.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020133

文献信息

• 2-Arylazo-1-vinylpyrroles: A Novel Promising Family of Reactive Dyes
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil’tsov、Alexey B. Zaitsev、Natalia S. Smolyanina、Elena Yu. Senotrusova、Andrey V. Afonin、Igor’ A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Vladimir V. Smirnov、Alexander F. Schmidt、Marina V. Markova、Ludmila V. Morozova

  DOI：10.1002/ejoc.200600357

  日期：2006.9

  pyrrole and the benzene ring, and is indicative of highly polarizable and tunable chromophores. X-ray, 1H NMR spectroscopic and quantum chemical studies [B3LYP/6-311 (d,p)] show the E,anti,anti isomer of the dyes to be the most stable under normal conditions. The dyes are reversibly protonated and complex to BF3 with a color change. Their copolymerization across the vinyl group affords intrinsically colored

  新的活性染料 2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯通过在 0°C 的乙醇水溶液 (≈3:1) 中易接近的 1-乙烯基吡咯与芳烃重氮烃的改性偶氮偶联以 52-94% 的产率合成。染料 UV/Vis 吸收的 λmax 值范围为 377.8-480.6 nm，log ϵ = 4.11-4.99，这在很大程度上取决于吡咯和苯环中的取代基结构，并表明高度极化和可调发色团。X 射线、1H NMR 光谱和量子化学研究 [B3LYP/6-311 (d,p)] 显示染料的 E,anti,anti 异构体在正常条件下是最稳定的。染料可逆地质子化并与 BF3 络合，并伴有颜色变化。它们在乙烯基上的共聚提供了本质上有色的共聚物。它们还被证明在 Pd 催化的 Heck 烯烃芳基化中充当良好的配体。因此，新型染料的特性有望用于创建新的分子开关、存储和记录设备、酸碱和金属传感器以及过渡金属络合物催化剂。 (© Wiley-VCH
• Unusual Lewis-acid catalyzed formal (3+3)-cycloaddition of azomethine imines and nitrones to N-vinylpyrroles
  作者：Mariia M. Efremova、Rafael R. Kostikov、Alexander V. Stepakov、Taras L. Panikorovsky、Victoriya S. Shcherbakova、Andrey V. Ivanov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.034

  日期：2017.2

  The addition of Lewis acids change the reaction mechanism of the cycloaddition of N-vinylpyrroles with azomethine imine and C,N-diarylnitrones. The formal (3+3)-cycloaddition is observed instead of (3+2)-dipolar cycloaddition, which take place in the absence of catalysts. This unusual (3+3)-cycloaddition leads to heterocyclic compounds with pyrazolo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazine- and pyrrolo[2

  路易斯酸的加入改变了N-乙烯基吡咯与偶氮甲亚胺和C，N-二芳基硝酮的环加成反应的机理。观察到形式的（3 + 3）-环加成反应，而不是在没有催化剂的情况下发生的（3 + 2）-偶极环加成反应。这种不寻常的（3 + 3）-环加成反应会生成带有吡唑并[1,2- a ]吡咯并[1,2- d ] [1,2,4]三嗪-和吡咯并[2,1- d ] [1的杂环化合物，2,5]恶二嗪核，其很难通过其他方法获得。
• An Efficient Route to 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Boris Trofimov、Al’bina Mikhaleva、Andrey Ivanov、Elena Skital’tseva、Igor’ Ushakov、Alexander Vasil’tsov

  DOI：10.1055/s-0028-1083312

  日期：2009.2

  the N,N-dimethyl­formamide/oxalyl chloride reagent system (CH2Cl2, r.t., 40 min) to give the corresponding 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes in yields up to 97%. aldehydes - pyrroles - formylation - oxalyl chloride - Vilsmeier-Haack reaction

  通过N，N-二甲基甲酰胺/草酰氯试剂系统（CH 2 Cl 2，室温，40分钟）使1-乙烯基吡咯甲酰基化，以产生高达97％的产率的相应的1-乙烯基吡咯-2-甲醛。 醛-吡咯-甲酰化-草酰氯-Vilsmeier-Haack反应
• The (3+2)- and formal (3+3)-cycloadditions of N-vinylpyrroles with cyclic nitrones and C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Kseniia K. Afanaseva、Mariia M. Efremova、Svetlana V. Kuznetsova、Andrey V. Ivanov、Galina L. Starova、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.040

  日期：2018.9

  N-vinylpyrroles with 3,4-dihydroisoquinoline-N-oxides: formal (3 + 3)-cycloaddition proceeds instead of (3 + 2)-cycloaddition. In the case of benzoyl(3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)amides, reaction path does not change in the same conditions, but changing of the diastereoselectivity occurs and other diastereomer of (3 + 2)-cycloaddition became predominant.

  路易斯酸的添加改变了N-乙烯基吡咯与3，4-二氢异喹啉-N-氧化物的反应路径：进行了正式的（3 + 3）-环加成而不是（3 + 2）-环加成。在苯甲酰基（3,4-二氢异喹啉-2-基-2-基）酰胺的情况下，反应路径在相同条件下不变，但是发生非对映选择性的变化，并且其他（3 + 2）-环加成的非对映异构体变为占主导地位。
• Synthesis and Optical Properties of 2-(Benzo[<i>b</i>]thiophene-3-yl)pyrroles and a New BODIPY Fluorophore (BODIPY=4,4-Difluoro-4-bora-3<i>a</i>,4<i>a</i>-diaza-<i>s</i>-indacene)
  作者：Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Nadezhda V. Zorina、Nadezhda I. Protzuk、Konstantin B. Petrushenko、Igor A. Ushakov、Marina Yu. Dvorko、Rachel Méallet-Renault、Gilles Clavier、Thanh Truc Vu、Ha Thanh Thao Tran、Robert B. Pansu

  DOI：10.1002/chem.200802467

  日期：2009.6.2

  light fantastic: Two new 2‐(benzo[b]thiophene‐3‐yl)pyrroles have been synthesized, and are shown to exhibit optical properties that are promising for optoelectronic materials and devices such as highly efficient fluorescent sensors (see scheme). In addition a new BODIPY fluorophore, derived from 2‐(benzo[b]thiophene‐3‐yl)pyrrole, was also isolated and shows good spectroscopic properties in solution which

  梦幻般的光：已经合成了两个新的2-（苯并[ b ]噻吩-3-基）吡咯，并显示出其光学特性对光电材料和器件（例如高效荧光传感器）很有希望（请参阅方案）。此外，还分离了一种新的由2-（苯并[ b ]噻吩-3-基）吡咯衍生的BODIPY荧光团，并在溶液中表现出良好的光谱性质，并完全保留了固态。