2-(2-噻吩基)吡咯 | 52707-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(2-噻吩基)吡咯
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-thienyl)pyrrole；2-(thiophen-2-yl)pyrrole；Thiophene, 2-(2-pyrrolyl)-；2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole
• CAS: 52707-46-7
• 化学式: C₈H₇NS
• mdl: MFCD01860011
• 分子量: 149.216
• InChiKey: XCJMGRZQOXNTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  303.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)吡咯 在 四磷十氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4,4-difluoro-3-[(1,1-biphenyl)-4-yl]-5-(2-thienyl)-8-trifluoromethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基内消旋取代基的二氟硼-s-二氮杂并并苯染料的合成及光学性质

  摘要：

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300212
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-vinyl) methyl 2-thienyl ketoxime 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以50%的产率得到2-(2-噻吩基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I.; Nesterenko, R. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 367 - 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkable red-shift in absorption and emission of linear BODIPY oligomers containing thiophene linkers
  作者：Sousuke Saino、Makoto Saikawa、Takashi Nakamura、Masaki Yamamura、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.003

  日期：2016.4

  oligomers as strong far-red to near-infrared (NIR) fluorophores. A 2,5-thienylene linker to connect the 3,5-positions of the BODIPY core realized the effective extension of the π-conjugation and NIR absorption/emission property. Furthermore, it was found that rotatable substituted phenyl groups at the meso-position hardly decreased the strong fluorescence of the 3,5-thienyl BODIPYs, which would contribute

  我们合成了一系列新颖的噻吩基-BODIPY单体和低聚物，它们是强的远红至近红外（NIR）荧光团。连接BODIPY核的3,5-位的2,5-亚噻吩基连接体实现了π共轭和NIR吸收/发射性质的有效扩展。此外，发现在内消旋位置处的可旋转取代的苯基几乎不降低3，5-噻吩基BODIPY的强荧光，这将有助于NIR染料在各种应用中的设计策略。
• [EN] NOVEL ZWITTERIONIC FLUORESCENT DYES FOR LABELING IN PROTEOMIC AND OTHER BIOLOGICAL ANALYSES<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS ZWITTERIONIQUES FLUORESCENTS POUR LE MARQUAGE EN PROTEOMIQUE ET AUTRES ANALYSES BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MONTANA STATE

  公开号：WO2004009598A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to compositions and methods useful in the labeling and identification of proteins. The invention provides for highly soluble zwitterionic dye molecules where the dyes and associated side groups are non-titratable and maintain their net zwitterionic character over a broad pH range, e.g. between pH 3 and 12. These dye molecules find utility in a variety of applications, including use in the field of proteomics.

  本发明涉及用于蛋白质标记和鉴定的有用的组合物和方法。本发明提供了一种高度可溶的两性离子染料分子，其中染料和相关侧链不具可滴定性，在广泛的pH范围内保持其净两性离子特性，例如在pH 3到12之间。这些染料分子在多种应用中具有实用价值，包括在蛋白质组学领域的使用。
• Expedient one-pot synthesis of pyrroles from ketones, hydroxylamine, and 1,2-dichloroethane
  作者：Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Andrei V. Ivanov、Viktoria S. Shcherbakova、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.031

  日期：2015.1

  2- and 2,3-Substituted pyrroles are readily synthesized in a one-pot procedure from ketones, hydroxylamine hydrochloride, and 1,2-dichloroethane in the KOH/DMSO system (120 °C, 2–4 h), the yields of pyrroles ranging 11–85%. Aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, and heteroaromatic ketones tolerate the reaction conditions.

  在KOH / DMSO系统中（120°C，2-4 h），可通过酮，盐酸羟胺和1,2-二氯乙烷的一锅法轻松合成2-和2,3-取代的吡咯。吡咯含量为11–85％。脂族，脂环族，芳族和杂芳族酮可耐受反应条件。
• Copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates: a facile synthesis of 2-arylpyrroles
  作者：Wei Du、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c4cc03129f

  日期：——

  A novel and facile copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates for the synthesis of 2-arylpyrroles has been developed. The reaction tolerates a range of functional groups and is a practical procedure for rapid synthesis of 2-arylpyrroles in high yields under mild conditions.

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。
• Synthesis of 2,2‘-Bipyrroles and 2,2‘-Thienylpyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles
  作者：Ming Yu、G. Dan Pantos、Jonathan L. Sessler、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol049857h

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Two new series of 2,2'-bipyrroles and 2,2'-thienylpyrroles have been prepared by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-mediated reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 2-cyanopyrroles and 2-cyanothiophene, respectively. This method opens the door toward a wide variety of unsymmetrical bipyrroles and thienylpyrroles.

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。