(1R,2R,6S,7S,8R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-8-ol | 112836-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S,8R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-8-ol
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S,8R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-ol
• CAS: 112836-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZPEFEPGTVSQOPR-WUNNTHRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S,8R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-8-ol 在 草酰氯 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-Azido-((3aR,4R,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基的合成5-叠氮基-5-脱氧-2,3- ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate，carbapolyoxins和carbanikkomycins的糖部分

  摘要：

  carbapolyoxins和carbanikkomycins，甲基5-叠氮基-5-脱氧-2,3-的糖部分ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate（16），合成从对映体富集起始降冰片-5-烯-2-乙酸乙烯酯（2）。为了引入羟基和叠氮基官能团，降冰片烯骨架的刚性提供了试剂的区域选择性攻击。对于该合成的关键步骤，酮6的Baeyer-Villiger氧化，开发了一种方法，该方法可用于合成Ohno's内酯10或异构体内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01042-9
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,3SR,4SR,5RS)-2,3-dihydroxybicyclo<2.2.1.>hept-5-yl acetate 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,6S,7S,8R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基的合成5-叠氮基-5-脱氧-2,3- ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate，carbapolyoxins和carbanikkomycins的糖部分

  摘要：

  carbapolyoxins和carbanikkomycins，甲基5-叠氮基-5-脱氧-2,3-的糖部分ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate（16），合成从对映体富集起始降冰片-5-烯-2-乙酸乙烯酯（2）。为了引入羟基和叠氮基官能团，降冰片烯骨架的刚性提供了试剂的区域选择性攻击。对于该合成的关键步骤，酮6的Baeyer-Villiger氧化，开发了一种方法，该方法可用于合成Ohno's内酯10或异构体内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01042-9

文献信息

• Enzymatic resolution of norbornane-type esters
  作者：Th. Oberhauser、M. Bodenteich、K. Faber、G. Penn、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81675-6

  日期：1987.1

  Chiral norbornane-type alcohols of high optical purity were prepared via enzymatic resolution of their racemic esters using lipases from Candida cylindracea and Pseudomonas sp. This method presents a short and efficient access to a number of chiral building blocks on a molar scale for the synthesis of optically active cyclopentane systems.

  高光学纯度的手性降冰片烷型醇是通过使用Candida cylindracea和Pseudomonas sp的脂肪酶通过消旋外消旋酯的酶解制备的。该方法提供了一种短而有效的方法，可以以摩尔级规模接近许多手性结构单元，用于合成旋光性环戊烷体系。
• Approach to Carbocyclic 4-Deoxypyrazofurin through Asymmetrisation of a <i>meso</i>-Norbornene Derivative
  作者：Barbara Mohar、JoŽe Kobe、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1055/s-1997-1044

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of carbocyclic 4-deoxypyrazofurin 1a has been accomplished via (+)-4 which was prepared by asymmetric hydroboration or hydrosilylation reactions.

  碳环4-脱氧吡唑呋林1a的首次对映选择性合成是通过(+)-4完成的，该化合物是通过不对称硼氢化或氢化硅烷化反应制备的。
• OBERHAUSER, TH.;BODENTEICH, M.;FABER, K.;PENN, G.;GRIENGL, H., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3931-3944
  作者：OBERHAUSER, TH.、BODENTEICH, M.、FABER, K.、PENN, G.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——