(1RS,2RS,3SR,4SR,5RS)-2,3-dihydroxybicyclo<2.2.1.>hept-5-yl acetate | 112766-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2RS,3SR,4SR,5RS)-2,3-dihydroxybicyclo<2.2.1.>hept-5-yl acetate
• 英文别名: (5-exo,6-exo)-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]-hept-2-yl acetate；[(1R,2R,4R,5R,6S)-5,6-dihydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 112766-88-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JIXVGDPLZQBJSM-WUNNTHRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3SR,4SR,5RS)-2,3-dihydroxybicyclo<2.2.1.>hept-5-yl acetate 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (S)-Azido-((3aR,4R,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基的合成5-叠氮基-5-脱氧-2,3- ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate，carbapolyoxins和carbanikkomycins的糖部分

  摘要：

  carbapolyoxins和carbanikkomycins，甲基5-叠氮基-5-脱氧-2,3-的糖部分ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate（16），合成从对映体富集起始降冰片-5-烯-2-乙酸乙烯酯（2）。为了引入羟基和叠氮基官能团，降冰片烯骨架的刚性提供了试剂的区域选择性攻击。对于该合成的关键步骤，酮6的Baeyer-Villiger氧化，开发了一种方法，该方法可用于合成Ohno's内酯10或异构体内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01042-9
• 作为产物：
  描述：

  endo-5-norbornen-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1RS,2RS,3SR,4SR,5RS)-2,3-dihydroxybicyclo<2.2.1.>hept-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷型酯的酶促拆分

  摘要：

  高光学纯度的手性降冰片烷型醇是通过使用Candida cylindracea和Pseudomonas sp的脂肪酶通过消旋外消旋酯的酶解制备的。该方法提供了一种短而有效的方法，可以以摩尔级规模接近许多手性结构单元，用于合成旋光性环戊烷体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81675-6

文献信息

• Synthesis and Nicotinic Receptor Activity of Chemical Space Analogues of <i>N</i>-(3<i>R</i>)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-4-chlorobenzamide (PNU-282,987) and 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylic Acid 4-Bromophenyl Ester (SSR180711)
  作者：Lise Bréthous、Noemi Garcia-Delgado、Julian Schwartz、Sonia Bertrand、Daniel Bertrand、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/jm300030r

  日期：2012.5.24

  The Chemical Universe Generated Databases up to 11 atoms of CNOF (GDB-11) and up to 13 atoms of CNOClS (GDB-13) were used to enumerate analogues of the diamine part of two known alpha 7 nicotinic receptor agonists and construct libraries of virtual analogues of these drugs. The libraries were scored using structure-based (docking to the nicotine binding site of the acetylcholine binding protein 1uw6.pdb) or ligand-based (similarity to the parent drugs) methods, and the top-scoring virtual ligands were inspected for easily accessible synthetic targets. In total, 21 diamines were prepared and acylated with aromatic carboxylic or oxycarbonic acids to produce 85 analogues of the parent drugs. The compounds were profiled by electrophysiology in Xenopus oocytes expressing human nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subtypes alpha 7, alpha 3 beta 2, alpha 4 beta 2, alpha 3 beta 4, or alpha 4 beta 4. Characterization of selected compounds revealed eight inhibitors of the alpha 7 nicotinic receptor and three positive allosteric modulators of the alpha 3 beta 2 nAChR.