(2-hydroxyethyl)[4-(methoxymethoxy)phenyl]carbamic acid phenyl ester | 838872-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyethyl)[4-(methoxymethoxy)phenyl]carbamic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl N-(2-hydroxyethyl)-N-[4-(methoxymethoxy)phenyl]carbamate
• CAS: 838872-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: VBPAECIPXOAYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyethyl)[4-(methoxymethoxy)phenyl]carbamic acid phenyl ester 在 咪唑 、 三甲基溴硅烷 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-hydroxyphenyl)(2-iodoethyl)carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯酚的氧化和正式的自由基环化到苯环上：形成苯并稠合的氮杂环。

  摘要：

  对碘苯酚及其受O-MOM保护的醚可以转化为碘胺2。它们在甲醇存在下与高价碘化物氧化后生成交叉共轭的酮3，并使酮进行自由基环化。将产品暴露于酸中或使用格氏试剂进行连续处理，然后酸重新排列以生成苯并稠合的氮杂环4。

  DOI：

  10.1021/ol047977j
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-(甲氧基甲氧基)苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2-hydroxyethyl)[4-(methoxymethoxy)phenyl]carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯酚的氧化和正式的自由基环化到苯环上：形成苯并稠合的氮杂环。

  摘要：

  对碘苯酚及其受O-MOM保护的醚可以转化为碘胺2。它们在甲醇存在下与高价碘化物氧化后生成交叉共轭的酮3，并使酮进行自由基环化。将产品暴露于酸中或使用格氏试剂进行连续处理，然后酸重新排列以生成苯并稠合的氮杂环4。

  DOI：

  10.1021/ol047977j

文献信息

• Synthesis of Diverse 2,3-Dihydroindoles, 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines, and Benzo-Fused Azepines by Formal Radical Cyclization onto Aromatic Rings
  作者：Derrick L. J. Clive、Jianbiao Peng、Stephen P. Fletcher、Vincent E. Ziffle、David Wingert

  DOI：10.1021/jo7026307

  日期：2008.3.1

  represents formal radical cyclization onto aromatic rings. Optically pure benzo-fused heterocycles are also accessible by this method. p-Iodophenols, especially those with the phenolic oxygen protected as a MOM-ether, can be coupled with amino alcohols to produce N-aryl amino alcohols, which can be converted into the corresponding alkyl iodides in which the nitrogen is protected as a carbamate. These compounds

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。