<2S-(2RS,6RS,9SR)>-9-<1-(triethylsilyl)oxy-1-methylethyl>-2,6-dimethyl-1,5-cyclodecanedione | 157192-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2S-(2RS,6RS,9SR)>-9-<1-(triethylsilyl)oxy-1-methylethyl>-2,6-dimethyl-1,5-cyclodecanedione
• 英文别名: (2S,6S,9R)-2,6-dimethyl-9-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)cyclodecane-1,5-dione
• CAS: 157192-94-4
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: BIZHOXSJEWWOAS-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-(2RS,6RS,9SR)>-9-<1-(triethylsilyl)oxy-1-methylethyl>-2,6-dimethyl-1,5-cyclodecanedione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(2R,4aR)-4a,8-二甲基-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  从天然（-）-愈创木酚开始合成（+）-hedycaryol

  摘要：

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85014-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-愈创醇 在 咪唑 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 <2S-(2RS,6RS,9SR)>-9-<1-(triethylsilyl)oxy-1-methylethyl>-2,6-dimethyl-1,5-cyclodecanedione
  参考文献：
  名称：

  从天然（-）-愈创木酚开始合成（+）-hedycaryol

  摘要：

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85014-6

文献信息

• The synthesis of (+)-hedycaryol, starting from natural (−)-guaiol
  作者：Adriaan J. Minnaard、Joannes B.P.A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85014-6

  日期：1994.4

  Starting from the readily available (−)-guaiol the germacrane sesquiterpene (+)-hedycaryol can be synthesized in a 7 steps reaction sequence in an overall yield of 16%. Additionally, (+)-γ-eudesmol has been synthesized, also starting from (−)-guaiol.

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。