(+)-apiosporamide | 872495-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-apiosporamide
• 英文别名: 3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl]-5-[(1S,2R,5S,6S)-2,5-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 872495-54-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: YQTIWISENUYMQD-OUHSOYLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-apiosporamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl]-4-hydroxy-5-[(1S,2R,6R)-2-hydroxy-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Schwartz's reagent 、 samarium diiodide 、 三氯溴甲烷 、 碘苯二乙酸 、 二氯乙基铝 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (+)-apiosporamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-apiosporamide的全合成：相对和绝对构型的分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502015

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Apiosporamide: Assignment of Relative and Absolute Configuration
  作者：David R. Williams、David C. Kammler、Andrew F. Donnell、William R. F. Goundry

  DOI：10.1002/anie.200502015

  日期：2005.10.21