(S)-3-(2-乙氧基-2-氧代乙基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 | 761460-04-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (S)-3-(2-乙氧基-2-氧代乙基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (3S)-4-tert-butoxycarbonyl-3-carbethoxymethylmorpholine
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)morpholine-4-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)morpholine-4-carboxylate
• CAS: 761460-04-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: ZNKFBXONLAWNSJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-乙氧基-2-氧代乙基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-4-BOC-3-吗啉乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of cyclic N-Boc protected β-aminoacids

  摘要：

  Methyl and ethyl esters of N-Boc homoproline, homopipecolic acid and 3-carboxymethyl-morpholine were kinetically resolved by hydrolysis catalysed by Burkholderia cepacia lipase to give the corresponding acids and residual esters in enantiomeric excesses better than 99% (E > 100). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.022
• 作为产物：
  描述：

  3-吗啡啉乙酸乙酯 在 Burkholderia cepacia lipase 、 盐酸 、 Novozym 435(R) 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-3-(2-乙氧基-2-氧代乙基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of cyclic N-Boc protected β-aminoacids

  摘要：

  Methyl and ethyl esters of N-Boc homoproline, homopipecolic acid and 3-carboxymethyl-morpholine were kinetically resolved by hydrolysis catalysed by Burkholderia cepacia lipase to give the corresponding acids and residual esters in enantiomeric excesses better than 99% (E > 100). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.022

文献信息

• An Efficient Synthesis of Chiral Cyclic β-Amino Acids via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Cyrille Pousset、Marc Larchevêque、Roland Callens、Angela Marinetti

  DOI：10.1055/s-2004-835659

  日期：——

  Cyclic p-amino acids, homoproline, homopipecolic acid and 3-carboxy-methylmorpholine were obtained in high enantiomeric excesses by transition metal-catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic β-acylamino-alkenoates. These compounds were synthesized by a thio-Wittig reaction on N-protected thiolactames.

  通过过渡金属催化的环状β-酰基氨基-烯酸酯的不对称氢化，以高对映体过量获得环状p-氨基酸、高脯氨酸、高哌啶酸和3-羧基-甲基吗啉。这些化合物是通过在 N 保护的硫代内酰胺上的硫代-维蒂希反应合成的。
• PROCESS FOR PRODUCING ENANTIOPURE BETA-AMINO ACID DERIVATIVES, AND ENANTIOPURE BETA-AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：SOLVAY (Société Anonyme)

  公开号：EP1613762B1

  公开（公告）日：2010-10-20
• US7592476B2
  申请人：——

  公开号：US7592476B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• Enzymatic resolution of cyclic N-Boc protected β-aminoacids
  作者：Cyrille Pousset、Roland Callens、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.022

  日期：2004.11

  Methyl and ethyl esters of N-Boc homoproline, homopipecolic acid and 3-carboxymethyl-morpholine were kinetically resolved by hydrolysis catalysed by Burkholderia cepacia lipase to give the corresponding acids and residual esters in enantiomeric excesses better than 99% (E > 100). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.