tert-butyl-[(2R)-2,6-dimethyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]hept-5-enoxy]-dimethylsilane | 848330-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-2,6-dimethyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]hept-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 848330-50-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: UJKOYYDULNHIHZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-2,6-dimethyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]hept-5-enoxy]-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,9-dimethyl-deca-3,8-dien-2-one 在 Wilkinson's catalyst 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl-[(2R)-2,6-dimethyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]hept-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129