6-chloro3-methyl-3-phenylchroman-4-one | 1310931-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro3-methyl-3-phenylchroman-4-one
• CAS: 1310931-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: ZTOBMNYXKSFVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 苯,[(1Z)-2-溴-1-甲基乙烯基]- 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-chloro3-methyl-3-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081

文献信息

• Highly Asymmetric NHC-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Alkenes
  作者：Isabel Piel、Marc Steinmetz、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201008081

  日期：2011.5.16

  NHC‐catalysis proto(n)type: The title reaction produces 21 different chroman‐4‐one‐type products in good yields and excellent enantioselectivities, in each case building up a new all‐carbon quaternary stereocenter (see scheme). Based on DFT calculations a mechanistic scenario involving proton transfer, possible transition states, and a mode of enantioinduction is presented.

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。