Methyl 4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 303127-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-methoxy-3-phenylmethoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 303127-93-7
• 化学式: C₂₆H₃₆Cl₃NO₈
• 分子量: 596.933
• InChiKey: NYDNPKJIXKQKIY-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.3h， 生成 Methyl 4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p

文献信息

• Chemical synthesis of β-D-GlcpA(2SO4)-(1→3)-D-GalpNAc(6SO4), the disaccharide repeating unit of shark cartilage chondroitin sulfate D, and of its methyl β-D-glycoside derivative
  作者：Nathalie Karst、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1039/b002835p

  日期：——

  manner from D-glucose, whereas the glycosyl acceptors 20 and 21 are obtained from known 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyranose through glycosylation with benzyl alcohol and methanol, respectively, and subsequent transformation into D-galacto synthons by selective inversion of configuration at C-4. Unexpected pyranose → furanose ring contraction as well

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原