(2S,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 303128-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 303128-10-1
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₁₂
• 分子量: 681.737
• InChiKey: JCRLNGMYMVOHNW-KZRNHGOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  879.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  171.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Bn(-3)[Bn(-4)]GlcA2S(b1-3)[Bn(-4)]b-GalNAc1Me6S
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p