2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran | 391232-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 391232-78-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: YFYHUMUZWBMTQC-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran 在 10percent Pd/C 四氧化锇 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (6S,7S,9S,10R/S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7-O-benzoyloxy-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a