2-allyl-5-benzyloxymethyl-(2S,3S,5S)-tetrahydro-3-furanol | 391232-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-5-benzyloxymethyl-(2S,3S,5S)-tetrahydro-3-furanol
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-allyl-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydrofuran-3-ol；(2S,3S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-ol
• CAS: 391232-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JPURJOIQLCDDMW-KKUMJFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-benzyloxymethyl-(2S,3S,5S)-tetrahydro-3-furanol 在 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aS,5S,6aS)-5-benzyloxymethyl-perhydrofuro[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-allyl-5-benzyloxymethyl-(2S,3S,5S)-tetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted Dihydrofuran-3(2H)-ones via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Oxonium Ylides Generated from α-Oxo Gold Carbenes
  作者：Jinsung Tae、Miyeon Han、Joohee Bae、Juhee Choi

  DOI：10.1055/s-0033-1339662

  日期：——

  oxonium ylides generated from α-oxo gold carbenes were discovered. An ­efficient synthetic method of 2,5-disubstituted dihydrofuran-3(2H)-ones via gold-catalyzed intermolecular oxidation of the allyl homopropargyl ethers with N-oxide was developed. And the synthetic utility of the current method has been proved by concise formal synthesis of (±)-kumausallene.

  发现了由α-氧代金卡宾产生的氧鎓叶立德的新型 [2,3]-σ 重排。开发了一种有效的 2,5-二取代二氢呋喃-3(2H)-酮的合成方法，通过金催化烯丙基高炔丙基醚与 N-氧化物的分子间氧化。并且通过(±)-kumausallene的简洁形式合成证明了当前方法的合成效用。
• An expedient synthesis of 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.114

  日期：2009.11

  Single enantiomer 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans are synthesized in as little as four steps from a commercially available epoxide. The key steps are homoallylic alcohol epoxidation, palladium-catalysed alkoxy-carbonylation-lactonisation and Mitsunobu inversion. The protocol is applied to the formal total syntheses of (+)-kumausallene, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and the core of lytophilippine A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.