(3aS,5S,6aS)-5-benzyloxymethyl-perhydrofuro[3,2-b]furan-2-one | 391232-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5S,6aS)-5-benzyloxymethyl-perhydrofuro[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,5S,6aS)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one；(2S,3aS,6aS)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 391232-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: NZPRTXFCZDLBBO-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,6aS)-5-benzyloxymethyl-perhydrofuro[3,2-b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-benzyloxymethyl-(3aS,5S,6aS)-perhydrofuro[3,2-b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans

  摘要：

  Single enantiomer 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans are synthesized in as little as four steps from a commercially available epoxide. The key steps are homoallylic alcohol epoxidation, palladium-catalysed alkoxy-carbonylation-lactonisation and Mitsunobu inversion. The protocol is applied to the formal total syntheses of (+)-kumausallene, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and the core of lytophilippine A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.114
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 吡啶 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3aS,5S,6aS)-5-benzyloxymethyl-perhydrofuro[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a

文献信息

• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。
• Efficient Palladium(II)-Mediated Construction of Functionalized Plakortone Cores
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Natasha L. Hungerford、Patricia Hayes、William Kitching

  DOI：10.1021/ol991055c

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Appropriate enediols experience a one-pot palladium(II)-mediated hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence to provide sidechain-functionalized 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones, the core structures of the plakortones, a novel class of activators of cardiac SR-Ca2+-pumping ATPase, from the sponge Plakortis halichondrioides.
• Total Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>,10<i>S</i>)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Kumausyne from <scp>d</scp>-Arabinose
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010830a

  日期：2001.12.1
• An expedient synthesis of 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.114

  日期：2009.11

  Single enantiomer 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans are synthesized in as little as four steps from a commercially available epoxide. The key steps are homoallylic alcohol epoxidation, palladium-catalysed alkoxy-carbonylation-lactonisation and Mitsunobu inversion. The protocol is applied to the formal total syntheses of (+)-kumausallene, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and the core of lytophilippine A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.