5-hydroxymethyl-2-pentyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran | 391232-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-pentyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran
• 英文别名: (+)-(2S,3S,5S)-3-phenylcarbonyloxy-5-hydroxymethyl-2-pentyltetrahydrofuran；[(2S,3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-pentyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 391232-89-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: BVDGQSGNOIUYMV-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-2-pentyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6S,7S,9S,10R/S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7-O-benzoyloxy-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-phenylcarbonyloxy-2-pentyltetrahydrofuran 在 Dowex resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-hydroxymethyl-2-pentyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications

  摘要：

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.

  DOI：

  10.1021/jo801803m

文献信息

• Total Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>,10<i>S</i>)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Kumausyne from <scp>d</scp>-Arabinose
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010830a

  日期：2001.12.1
• Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Iñaki Osante、Ignacio Colomer、Mateo I. Sánchez

  DOI：10.1021/jo801803m

  日期：2009.1.2

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.