(2R,3S)-2-[(1S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)吗啉盐酸盐 | 1185503-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (2R,3S)-2-[(1S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)吗啉盐酸盐
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(1R)-1-(3,5-bis-trifluoro-methylphenyl)ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)morpholine
• 英文别名: Des-1,2,4-triazol-3-one-5-methyl (2S,3R,1'R)-Aprepitant；(2S,3R)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)morpholine
• CAS: 1185503-48-3
• 化学式: C₂₀H₁₈F₇NO₂
• 分子量: 437.357
• InChiKey: AFBDSAJOMZYQAI-AFBMGJRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(1S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)吗啉盐酸盐 、 3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98.2%的产率得到(1R,2S,3R)-阿瑞匹坦
  参考文献：
  名称：

  阿瑞匹坦的所有对映异构纯非对映异构体的合成

  摘要：

  阿瑞匹坦的所有八种对映体纯非对映异构体的合成以及通过 NMR 和 X 射线晶体学分析在新生成的立体中心处分配绝对构型都实现了。

  DOI：

  10.1080/00397910903221084
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one 在 dimethyltitanocene 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-2-[(1S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)吗啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹灵和福沙普力的主要异构体的合成

  摘要：

  摘要描述了制备过程中质量控制的关键组成部分阿斯匹林特（APT）的两种异构体（APT）和福沙普雷汀（FPT）的三种异构体的合成。在此，通过诱导的结晶和手性还原，高产率地建立了阿瑞吡坦异构体中的三个手性中心。另外，阿雷替丁的异构体被用于以相同的立体化学合成福沙普雷特的异构体。所有目标化合物均通过元素分析，IR，NMR和MS数据分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.07.017

文献信息

• [EN] PREPARATION OF MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE MORPHOLINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2009106486A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention relates to processes and intermediates for the stereoselective morpholine derivatives. The invention in particular allows the stereoselective preparation of the drugs aprepitant and fosaprepitant.

  这项发明涉及用于立体选择性吗啡啶衍生物的过程和中间体。具体而言，该发明允许对药物阿普瑞坦和磷酸阿普瑞坦进行立体选择性制备。
• Synthesis of All Enantiomerically Pure Diastereomers of Aprepitant
  作者：Srinivas Gangula、Chandrashekhar R. Elati、Satish Varma Mudunuru、Anitha Nardela、Ashok Dongamanti、Apurba Bhattacharya、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397910903221084

  日期：2010.7.12

  Syntheses of all eight enantiomerically pure diastereomers of aprepitant and assignment of absolute configuration at newly generated stereocenters by NMR and x-ray crystallographic analysis were achieved.

  阿瑞匹坦的所有八种对映体纯非对映异构体的合成以及通过 NMR 和 X 射线晶体学分析在新生成的立体中心处分配绝对构型都实现了。
• PREPARATION OF MORPHOLINE DERIVATIVES
  申请人：Albert Martin

  公开号：US20110009629A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  This invention relates to processes and intermediates for the stereoselective morpholine derivatives. The invention in particular allows the stereoselective preparation of the drugs aprepitant and fosaprepitant.

  本发明涉及用于立体选择性吗啡啶衍生物的过程和中间体。本发明特别允许立体选择性地制备药物阿普利汀和福沙普利汀。
• Synthesis of the major isomers of Aprepitant and Fosaprepitant
  作者：Wei-Li Wan、Yun He、Mei Guan、Xiao-Long Li、Xu Cheng、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.07.017

  日期：2013.12

  Abstract The synthesis of two isomers of Aprepitant (APT) and three isomers of Fosaprepitant (FPT), crucial components for quality control in manufacturing, is described. Herein, three chiral centers in the isomers of Aprepitant are established in high yield by induced crystallization and chiral reduction. Additionally, the isomers of Aprepitant are utilized to synthesize the isomers of Fosaprepitant

  摘要描述了制备过程中质量控制的关键组成部分阿斯匹林特（APT）的两种异构体（APT）和福沙普雷汀（FPT）的三种异构体的合成。在此，通过诱导的结晶和手性还原，高产率地建立了阿瑞吡坦异构体中的三个手性中心。另外，阿雷替丁的异构体被用于以相同的立体化学合成福沙普雷特的异构体。所有目标化合物均通过元素分析，IR，NMR和MS数据分析确认。