(2R,3S)-2-[(1Z)-1-丁烯-1-基]-3-乙基-1,1-二氟环丙烷 | 133895-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: (2R,3S)-2-[(1Z)-1-丁烯-1-基]-3-乙基-1,1-二氟环丙烷
• 英文名称: cis-2-(cis-1-butenyl)-3-ethyl-1,1-difluorocyclopropane
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(Z)-but-1-enyl]-3-ethyl-1,1-difluorocyclopropane
• CAS: 133895-54-2
• 化学式: C₉H₁₄F₂
• 分子量: 160.207
• InChiKey: DANAUTKIEOZCIN-HFFNOEQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(1Z)-1-丁烯-1-基]-3-乙基-1,1-二氟环丙烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4,4-Difluorononane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的催化氢解：将金属插入到饱和碳-碳键中是关键步骤

  摘要：

  宝石-二氟环丙烷的氢解环裂解仅发生在与含卤素中心相反的碳-碳键处，并且主要提供宝石-二氟烷烃。假定催化剂/环丙烷衍生的加合物（例如，四环环丁烷或1,3-二棕榈二丙烷）的中间体是为了合理形成单氟化和无卤素的副产物，此外，还应解释对取代基的特定取代基效应。反应速度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86379-1
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-3,5-octadiene 以86%的产率得到(2R,3S)-2-[(1Z)-1-丁烯-1-基]-3-乙基-1,1-二氟环丙烷
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的催化氢解：将金属插入到饱和碳-碳键中是关键步骤

  摘要：

  宝石-二氟环丙烷的氢解环裂解仅发生在与含卤素中心相反的碳-碳键处，并且主要提供宝石-二氟烷烃。假定催化剂/环丙烷衍生的加合物（例如，四环环丁烷或1,3-二棕榈二丙烷）的中间体是为了合理形成单氟化和无卤素的副产物，此外，还应解释对取代基的特定取代基效应。反应速度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86379-1

文献信息

• Catalytic hydrogenolysis of cyclopropanes: Metal insertion into a saturated carbon—carbon bond as the key step
  作者：Yves Bessard、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86379-1

  日期：1991.1

  Hydrogenolytic ring cleavage of gem-difluorocydopropanes occurs exclusively at the carbon—carbon bond opposite to the halogen-bearing center and affords mainly gem-difluoroalkanes. The intermediacy of catalyst/cyclopropane derived adducts (e.g., palladacyclobutanes or 1,3-dipal]adiopropanes) is postulated in order to rationalize the formation of monofluorinated and halogen-free by-products and, in

  宝石-二氟环丙烷的氢解环裂解仅发生在与含卤素中心相反的碳-碳键处，并且主要提供宝石-二氟烷烃。假定催化剂/环丙烷衍生的加合物（例如，四环环丁烷或1,3-二棕榈二丙烷）的中间体是为了合理形成单氟化和无卤素的副产物，此外，还应解释对取代基的特定取代基效应。反应速度。