3-(benzyloxy)-2-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)propan-1-ol | 156473-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Phenylmethoxy-2-(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy)propan-1-ol
• CAS: 156473-46-0
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃
• 分子量: 462.757
• InChiKey: FODUIDLIFALOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,15-二溴十五烷 、 3-(benzyloxy)-2-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)propan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到[3-(15-Bromo-pentadecyloxy)-2-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyloxy)-propoxymethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  古细菌脂质类似物的合成

  摘要：

  提出了一种有效且方便的途径来制备两种新颖的拟大环古细菌脂质类似物。目标化合物2和3分别由已知的起始原料通过七个步骤和四个步骤制备，可用于研究合成的拴系双层膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00283-5
• 作为产物：
  描述：

  [3-phenylmethoxy-2-(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy)propoxy]methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-2-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  古细菌脂质类似物的合成

  摘要：

  提出了一种有效且方便的途径来制备两种新颖的拟大环古细菌脂质类似物。目标化合物2和3分别由已知的起始原料通过七个步骤和四个步骤制备，可用于研究合成的拴系双层膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00283-5

文献信息

• [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040702A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and liposomes and methods of thereof.

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。
• Cyclohexane Rings Reduce Membrane Permeability to Small Ions in Archaea-Inspired Tetraether Lipids
  作者：Takaoki Koyanagi、Geoffray Leriche、David Onofrei、Gregory P. Holland、Michael Mayer、Jerry Yang

  DOI：10.1002/anie.201510445

  日期：2016.1.26

  these tethered segments. We found that membranes formed from pure tetraether lipids leaked small ions at a rate that was about two orders of magnitude slower than common bilayer‐forming lipids. Incorporation of cyclopentane rings into the tetraether lipids did not affect membrane leakage, whereas a cyclohexane ring reduced leakage by an additional 40 %. These results show that mimicking certain structural

  与其他生命形式的脂质相比，极端微生物的古细菌生物通过产生具有推定地改善膜完整性的结构元素的脂质，克服了膜通透性的问题。在本文中，我们描述了一系列脂质，这些脂质模拟了古细菌脂质的一些关键结构特征，例如：1）脂质尾部的单个束缚以创建完全跨膜的四醚脂质，以及2）将小环掺入这些束缚的区段中。我们发现，由纯四醚脂质形成的膜泄漏小离子的速度比形成双层的普通脂质要慢大约两个数量级。将环戊烷环并入四醚脂质中不影响膜泄漏，而环己烷环则使泄漏减少了40％。
• Effect of Headgroups on Small-Ion Permeability across Archaea-Inspired Tetraether Lipid Membranes
  作者：Takaoki Koyanagi、Geoffray Leriche、Alvin Yep、David Onofrei、Gregory P. Holland、Michael Mayer、Jerry Yang

  DOI：10.1002/chem.201601326

  日期：2016.6.6

  1‐palmitoyl‐2‐oleoyl‐sn‐glycerol (PO) lipids varied by as much as 32‐fold within the same series of headgroups. These results demonstrate that membrane leakage from GMGT lipids is less influenced by headgroup structure, making it possible to tailor the structure of the polar headgroups on GMGT lipids while retaining predictable leakage properties of membranes comprised of these tethered lipids.

  本文研究了四种不同极性头基对古细菌启发的甘油单烷基甘油四醚（GMGT）脂质组成的脂质体对小离子膜通透性的影响。我们发现，跨GMGT脂膜的膜泄漏率随头基结构的变化而变化≤1.6。但是，在相同的头组中，小离子跨膜的商业渗漏率由形成双层的1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油（PO）脂质组成。这些结果表明，从GMGT脂质泄漏的膜受到头基结构的影响较小，这使得可以在GMGT脂质上修饰极性头基的结构，同时保留了由这些束缚脂质组成的膜的可预测的泄漏性能。
• Characterization of drug encapsulation and retention in archaea-inspired tetraether liposomes
  作者：Geoffray Leriche、Jessica L. Cifelli、Kevin C. Sibucao、Joseph P. Patterson、Takaoki Koyanagi、Nathan C. Gianneschi、Jerry Yang

  DOI：10.1039/c6ob02832b

  日期：——

  limitation of liposomal drug formulations. Here, we evaluate the leakage of 3 clinically used chemotherapeutic agents (cytarabine, methotrexate and vincristine) encapsulated in liposomes comprised of a synthetic, archaea-inspired, membrane-spanning tetraether lipid. Liposomes comprised of the pure tetraether lipid exhibited superior retention of both a neutrally and positively charged drug (up to an ∼9-fold

  小分子跨膜的被动泄漏是脂质体药物制剂的主要限制。在这里，我们评估了封装在脂质体中的3种临床使用的化学治疗剂（阿糖胞苷，甲氨蝶呤和长春新碱）的泄漏情况，这些脂质体由合成的，古细菌启发的，跨膜的四醚脂质组成。与由市售二酰基脂质形成的脂质体相比，由纯四醚脂质组成的脂质体对中性和带正电荷的药物均表现出优异的保留率（药物泄漏速率最多降低约9倍）。一种带负电荷的药物，没有从任何一种脂质体中泄漏出来。我们还证明了由古细菌启发的脂质制成的脂质体可用于将包封的小分子递送到活细胞中。