(1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-8-carboxylic acid methyl ester | 110454-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4R,5R,6S)-5,6-(isopropylidendioxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 110454-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: KFDIMCWPBNPCTG-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-8-carboxylic acid methyl ester 生成 2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-allose
  参考文献：
  名称：

  Successful asymmetric Diels-Alder approach to optically active C-nucleosides. Enantioselective total synthesis of D-showdomycin and D-2,5-anhydroallose derivatives.

  摘要：

  利用 (S)S-3- (2-吡啶基亚磺酰基) 丙烯酸酯与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应，实现了常见关键中间体 (+) - (1) 的高对映选择性合成，并成功将其转化为 C 核苷、D-秀多霉素 (2) 和 D-3，4-O-异亚丙基-2，5-脱水阿洛糖 (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.433
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃与丙酸酯之间的不对称Diels–Alder反应

  摘要：

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153075