methyl (1S,4aS,6R,9S,9aS)-6,9-epoxy-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4a,9a-dihydro-1H-oxepano<4,5-c>pyran-4-carboxylate | 79409-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aS,6R,9S,9aS)-6,9-epoxy-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4a,9a-dihydro-1H-oxepano<4,5-c>pyran-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl (1S,4aS,6R,9S,9aS)-4a,5,6,8,9,9a-hexahydro-1-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6,9-epoxy-1H-pyrano<3,4-d>oxepine-4-carboxylate；methyl (1S,2S,3S,7S,9R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,10,12-trioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 79409-49-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₅
• 分子量: 572.52
• InChiKey: NMGBELCIEHVMIG-YQYJBUICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  177.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,6R,9S,9aS)-6,9-epoxy-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4a,9a-dihydro-1H-oxepano<4,5-c>pyran-4-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3S,7S,9R)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,10,12-trioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-5-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Henke, Stephan; Remberg, Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1413 - 1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8S,8aS)-6-Hydroxy-8-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (1S,4aS,6R,9S,9aS)-6,9-epoxy-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4a,9a-dihydro-1H-oxepano<4,5-c>pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物成因关键中间体secologanin的仿生转化：secoiridoid secogalioside的首次合成

  摘要：

  用四氧化氧化secologanin四乙酸酯2得到45％的双环半缩醛3，通过用N-氯代琥珀酰亚胺二甲基硫醚络合物处理，得到的缩水甘油四乙酸缩水甘油酯8的产率为29％，另外还得到了62％的三环缩醛6 。硫醇解8产生了60％的半乳糖苷9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86082-8

文献信息

• Hamilton, Raymond G.; Saunders, Gavin N.; McLean, Stewart, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 284 - 287
  作者：Hamilton, Raymond G.、Saunders, Gavin N.、McLean, Stewart

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz-F.; Henke, Stephan, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1005
  作者：Tietze, Lutz-F.、Henke, Stephan

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ F.;HENKE, STEPHAN;BARTELS, CHRISTOPH, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7145-7153
  作者：TIETZE, LUTZ F.、HENKE, STEPHAN、BARTELS, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——