开联番木鳖苷乙烯缩醛四乙酸酯 | 79409-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 开联番木鳖苷乙烯缩醛四乙酸酯
• 英文名称: Methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-vinyl-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: secologanin ethylene acetal tetraacetate；methyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3-ethenyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 79409-46-4
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₅
• 分子量: 600.574
• InChiKey: GADZKMUEJKMFGD-WBFAYQQASA-N

物化性质

• 沸点：
  632.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  开联番木鳖苷乙烯缩醛四乙酸酯 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 β-glucosidase 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  Brown, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 11-12, p. 609 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  开联番木鳖苷 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 开联番木鳖苷乙烯缩醛四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚合成（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾的对映体特异性：育亨宾的正常和假立体异构体的途径

  摘要：

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00912-6

文献信息

• Hydrolysis and selective reduction with yeast: enantiospecific synthesis of antirhine from secologanin
  作者：Richard T. Brown、Bukar E. N. Dauda、Cid A. M. Santos

  DOI：10.1039/c39910000825

  日期：——

  Glucoside hydrolysis and chemoselective reduction of secologanin ethylene acetal 2 with baker's yeast affords a C-1 reduced aglucone 4 from which (+)-antirhine 8 is obtained in a four-step sequence.

  用面包酵母水解葡萄糖苷并化学选择性还原 secologanin 乙烯缩醛 2，可得到 C-1 还原型葡萄糖苷 4，并通过四步顺序从中得到 (+)-antirhine 8。
• Tietze, Lutz F.; Henke, Stephan; Remberg, Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1413 - 1427
  作者：Tietze, Lutz F.、Henke, Stephan、Remberg, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz-F.; Henke, Stephan, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1005
  作者：Tietze, Lutz-F.、Henke, Stephan

  DOI：——

  日期：——
• Semi-synthesis of secologanin analogues
  作者：M. Carmen Galan、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.009

  日期：2006.3

  Secologanin, a complex iridoid terpene natural product, was derivatized at the vinyl and ester functional groups using cross-metathesis and transesterification methodology, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.