(2S,3S,4S,5S,6S)-5-Amino-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 120191-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-5-Amino-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-5-amino-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 120191-58-4
• 化学式: C₇H₁₄BrNO₄
• 分子量: 256.096
• InChiKey: MVYILFDYBTYMSN-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-5-Amino-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 无水碳酸镉 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-5-Amino-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6

文献信息

• Enantiospecific synthesis of polhydroxylated indolizidines related to castanospermine: 1 (6R,7S,8aR)-6,7-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89805-7

  日期：1988.1