(5S)-2,2,6,6-四甲基-8-亚甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮 | 810682-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5S)-2,2,6,6-四甲基-8-亚甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮
• 英文名称: (S)-2,2,6,6-Tetramethyl-8-methylene-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-7-one
• 英文别名: (5S)-2,2,6,6-tetramethyl-8-methylidene-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
• CAS: 810682-41-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NSKLEOFMONVDNR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2,2,6,6-四甲基-8-亚甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮 在 cerium(III) chloride 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (S)-1-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5S)-2,2,6,6-四甲基-8-亚甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143

文献信息

• Development of silicon-tethered anionic reaction and its application to the synthesis of chiral A-ring moieties of Taxol™
  作者：Mitsuhiro Iwamoto、Masayuki Miyano、Masayuki Utsugi、Hatsuo Kawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.143

  日期：2004.11

  Silicon-tethered intramolecular nucleophilic additions of a hydroxymethyl unit to ketones in β-hydroxyketones have been developed. The product obtained by this protocol was successfully converted to chiral A-ring moieties of Taxol™. Also developed was a promising silicon-tethered intramolecular α-alkylation reaction of the cyclic hydroxyketone.

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。