(1S,3S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol | 954096-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol
• CAS: 954096-32-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: OVGOFCHUEPCSGN-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S)-2,2,6,6-四甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-3,3,9,9-tetramethyl-2-oxa-3-silabicyclo[3.3.1]nonan-5-ol 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,3S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143

文献信息

• Construction of the taxane skeleton via the stereoselective conjugate addition of cyanide and the intramolecular B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Masayuki Utsugi、Yasuaki Kamada、Hidetoshi Miyamoto、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.179

  日期：2007.9

  Construction of the taxane skeleton via the stereoselective conjugate addition of cyanide and the intramolecular B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling reaction is described. A conjugate addition of cyanide to enone 17 proceeded diastereoselectively to provide the desired 18 incorporating the correct C3 stereogenic center in the taxol C-ring. The intramolecular B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling reaction of 22, which

  描述了通过氰化物的立体选择性共轭加成和分子内B烷基Suzuki-Miyaura偶联反应建立紫杉烷骨架的方法。非对映选择性地将氰化物共轭添加到烯酮17中，以提供所需的18，其在紫杉醇C环中结合了正确的C3立体异构中心。源自18的22的分子内B-烷基Suzuki-Miyaura偶联反应成功地以81％的产率提供了紫杉醇B环。