(S)-1-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enol | 810682-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enol
• CAS: 810682-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: DCMYOMDZXWUXCP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-Chloro-2,2,6,6-tetramethyl-8-methylene-1,3-dioxa-spiro[4.5]decane 在 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1-Hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143