(2S,3S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-8,8,8-trifluoro-7-methoxymethoxy-7-trifluoromethyl-oct-5-yn-3-ol | 144100-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-8,8,8-trifluoro-7-methoxymethoxy-7-trifluoromethyl-oct-5-yn-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-8,8,8-trifluoro-7-(methoxymethoxy)-7-(trifluoromethyl)oct-5-yn-3-ol
• CAS: 144100-36-7
• 化学式: C₂₇H₄₄F₆O₄Si
• 分子量: 574.72
• InChiKey: BECUBBLBTMORKK-GLZJDQDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-8,8,8-trifluoro-7-methoxymethoxy-7-trifluoromethyl-oct-5-yn-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(2S,3S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-8,8,8-trifluoro-7-hydroxy-7-(trifluoromethyl)oct-5-yn-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  制备（22S）-和（22R）-24-均-26,26,26,27,27,27-六氟-1,22,25-三羟基-24-炔-维生素D3。

  摘要：

  报告了 1，25-二羟基维生素 D3 的含氟类似物的衔接合成，这种类似物可调节丁酸盐诱导的 HT-29 人类结肠癌细胞的分化，而对骨钙动员的影响很小。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1647
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((E)-(1R,4S)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-yloxy]-silane 在 吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-8,8,8-trifluoro-7-methoxymethoxy-7-trifluoromethyl-oct-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  制备（22S）-和（22R）-24-均-26,26,26,27,27,27-六氟-1,22,25-三羟基-24-炔-维生素D3。

  摘要：

  报告了 1，25-二羟基维生素 D3 的含氟类似物的衔接合成，这种类似物可调节丁酸盐诱导的 HT-29 人类结肠癌细胞的分化，而对骨钙动员的影响很小。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1647