(E)-3,3'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)dipyridine | 1377186-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,3'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)dipyridine
• CAS: 1377186-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: DLJJBIHEDVQJNG-ORCRQEGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 C₄₈H₆₀N₄Pd 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(E)-3,3'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  炔烃区域发散二聚反应中水合和碳合途径之间的羧酸盐转换

  摘要：

  提出了末端炔烃的区域发散性钯催化的二聚化的实验和理论研究。在膦配体存在的情况下使用N杂环卡宾基钯催化剂可实现高度区域和立体选择性的头对头二聚反应。或者，将羧酸根阴离子添加到反应混合物中会触发选择性的头对尾偶联。计算研究表明，在中性反应条件下，反应通过氢化钯途径进行，有利于头对头二聚。区域选择性开关的起源可以由羧酸根阴离子的双重作用来解释。因此，通过羧酸盐去除氢原子将反应从水滑石转化为碳链石途径。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201402809

文献信息

• Ligand‐Controlled Diastereoselective Cobalt‐Catalysed Hydroalkynylation of Terminal Alkynes to <i>E</i> ‐ or <i>Z</i> ‐1,3‐Enynes
  作者：Sebastian M. Weber、Jona Queder、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202001697

  日期：2020.9.21

  A diastereoselective hydroalkynylation of terminal alkynes to form the head‐to‐head dimerization products by two different cobalt‐phosphine catalyst system is reported. The use of the bidentate ligand dppp and additional triphenylphosphine led to the selective formation of the (E)‐1,3‐enynes (E:Z>99:1) in good to excellent yields, while the tridentate ligand TriPhos led to the corresponding (Z)‐1,3‐enynes

  据报道，通过两种不同的钴膦催化剂体系，末端炔烃的非对映选择性加氢烷基化反应形成了头对头二聚产物。双齿配体dppp和其他三苯基膦的使用导致选择性地形成（E） -1,3-烯炔（E：Z > 99：1），产率高至优异，而三齿配体TriPhos导致相应的（Z）‐1,3-炔烃，具有中等至良好的收率，具有出色的立体选择性（高达E：Z =1:99）。两种预催化剂都易于处理，因为它们在大气条件下具有稳定性。优化的反应条件是通过实验设计（DoE）方法确定的，该方法以前并未用于钴催化的反应优化中。美国能源部将所需的反应数量降至最低。
• Hydrido-Cobalt Catalyst as a Selective Tool for the Dimerisation of Arylacetylenes: Scope and Theoretical Studies
  作者：Sandrine Ventre、Etienne Derat、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1002/adsc.201300486

  日期：2013.9.16

  A simple hydrido‐cobalt complex efficiently catalyses the highly regio‐ and stereoselective dimerisation of various terminal arylacetylenes under mild conditions. The corresponding (E)‐1,4‐enynes are obtained as sole isomers with good to excellent yields. DFT calculations revealed that the reaction proceeds via a CH activation/hydrocobaltation pathway.

  在温和条件下，简单的氢化钴复合物可有效催化各种末端芳基乙炔的高度区域和立体选择性二聚。相应的（E）-1,4-烯炔是唯一的异构体，具有良好或优异的收率。DFT计算，发现该反应进行经由一个C  ħ激活/ hydrocobaltation通路。
• Microwave-assisted palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective head to head dimerization of terminal aryl alkynes in water
  作者：Eduardo Buxaderas、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c4ra08287g

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective oxime palladacycle/imidazolinium-catalyzed head to head dimerization of terminal aryl alkynes in water is presented. The reaction, which is carried out at 130 °C under microwave irradiation in the presence of 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride as ligand, triethylamine as base, and TBAB as surfactant, allows the synthesis of (E)-1,4-enynes as single

  提出了一种高度区域选择性和立体选择性的肟，它在水中被末端芳基炔烃头戴二头二聚化。该反应在1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉鎓盐作为配体，三乙胺作为碱和TBAB作为表面活性剂的存在下，在微波辐射下于130°C进行，可以合成（E）-1,4-烯炔为单一立体异构体，分离得率良好。
• The Choice Is Yours: Using Liquid-Assisted Grinding To Choose between Products in the Palladium-Catalyzed Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Longrui Chen、Mark Regan、James Mack

  DOI：10.1021/acscatal.5b02001

  日期：2016.2.5

  Herein, we report on the dimerization of terminal alkynes using various palladium catalysts under solvent-free mechanochemical conditions. When tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) was employed as the catalyst, we observed the 1,3-butadiyne as the major product. However, when we employed bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride as the catalyst, we observed the trans-enyne as the major product

  在本文中，我们报道了在无溶剂机械化学条件下使用各种钯催化剂对末端炔烃进行二聚化的情况。当四（三苯基膦）钯（0）​​用作催化剂时，我们观察到1,3-丁二炔为主要产物。但是，当我们使用双（三苯基膦）钯（II）二氯化物作为催化剂时，我们观察到反式-烯炔是主要产物。当我们在液体辅助研磨条件下使用聚合物负载的双（三苯基膦）二氯化钯（II）催化剂时，我们发现能够根据不同的研磨条件来调节催化剂以生成二炔或反式-烯炔作为主要产品的能力。中等的。
• General and Selective Head-to-Head Dimerization of Terminal Alkynes Proceeding via Hydropalladation Pathway
  作者：Claire Jahier、Olga V. Zatolochnaya、Nickolay V. Zvyagintsev、Valentine P. Ananikov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol3010936

  日期：2012.6.1

  A general highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed head-to-head dimerization reaction of terminal acetylenes is presented. This methodology allows for the efficient synthesis of a variety of 1,4-enynes as single E stereoisomers. Computational studies reveal that this dimerization reaction proceeds via the hydropalladation pathway.

  提出了一般的高度区域选择性和立体选择性钯催化的末端乙炔的头对头二聚反应。这种方法可以有效地合成各种1，4-炔烃作为单一的E立体异构体。计算研究表明，该二聚反应通过氢化palpalladation途径进行。