奥泽沙星中间体 | 103877-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 奥泽沙星中间体
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-8-methyl-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-8-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；7-chloro-1-cyclopropyl-8-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 103877-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 305.761
• InChiKey: MUQYAFBHOLSOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥泽沙星中间体 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 奥泽沙星中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORM OF OZENOXACIN AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] FORME CRISTALLINE DE L'OZÉNOXACINE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及1-环丙基-8-甲基-7-(5-甲基-6-(甲氨基)吡啶-3-基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的晶型，该化合物的化学式为1，其结构式如下所示。本发明还涉及制备化合物1的晶型的方法以及制备化合物1的方法。

  公开号：

  WO2020065668A1

文献信息

• 一种奥泽沙星的合成方法
  申请人：浙江科技学院

  公开号：CN111675692A

  公开（公告）日：2020-09-18

  一种奥泽沙星的合成方法，属于药物化学与合成化学技术领域。该方法包括：（1）以N‑(5‑溴‑3‑甲基‑2‑吡啶基)甲胺为原料，进行氨基保护反应，得到中间体Ⅱ；（2）以中间体Ⅱ为原料，进行硼酸化反应，获得中间体Ⅲ；（3）中间体Ⅲ与7‑氯‑1‑环丙基‑8‑甲基‑4‑氧代‑1，4‑二氢喹啉‑3‑羧酸乙酯进行铃木偶联反应，获得缩合物中间体Ⅳ；（4）缩合物中间体Ⅳ在酸性条件下脱去保护基，再在碱性条件下水解获得奥泽沙星。本发明的优点是：有效避免了基因毒杂质的产生，提高了最终产品的收率和产品质量，反应条件更加温和，降低了成产过程的监控成本，具有良好的工业化前景。
• Quinolonecarboxylic acid derivatives or salts thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06335447B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Novel quinolonecarboxylic acid derivatives of general formula (1) or salts thereof which have potent antibacterial effects on gram-positive bacteria in particular Propionibacterium acnes (wherein R1 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protective group; R2 represents an optionally substituted cycloalkyl group; R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl, alkoxy or alkylthio group, an optionally protected hydroxyl or amino group, or a nitro group; R4 represents an optionally substituted alkyl or alkoxy group; and Z represents a pyridin-4-yl or pyridin-3-yl group which is optionally substituted with at least one group selected from a halogen atom, an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio or amino group and an optionally protected hydroxyl or amino group).

  通用式（1）的新喹诺酮羧酸衍生物或其盐具有对革兰氏阳性细菌，特别是丙酸杆菌具有强效的抗菌作用（其中R1代表氢原子或羧基保护基团；R2代表可选择取代的环烷基基团；R3代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、可保护的羟基或氨基基团，或硝基基团；R4代表可选择取代的烷基或烷氧基基团；Z代表吡啶-4-基或吡啶-3-基，可选择取代至少一个基团，选自卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、环烷基、烷氧基、硫代烷基或氨基基团以及可保护的羟基或氨基基团）。
• 一种奥泽沙星及其中间体的制备方法
  申请人：山东百诺医药股份有限公司

  公开号：CN108299480A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明提供了一种以下通式(Ⅲb)所表示的化合物及其制备方法，也提供了所述通式(Ⅲb)的化合物作为关键中间体用于制备奥泽沙星的用途：
• [EN] NOVEL NON-FLUORINATED QUINOLONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE QUINOLONE NON FLUORÉE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 新型非氟喹诺酮类化合物及其应用
  申请人：[en]GUANGZHOU BAIYUNSHAN PHARMACEUTICAL HOLDINGS CO., LTD. BAIYUNSHAN PHARMACEUTICAL GENERAL FACTORY;[zh]广州白云山医药集团股份有限公司白云山制药总厂

  公开号：WO2023098752A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  公开了一类非氟喹诺酮类化合物及其应用，具体涉及式(II)所示化合物及其药学上可接受的盐。
• QUINOLONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1070713B1

  公开（公告）日：2006-10-18