(+)-苜蓿烯 | 3650-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-苜蓿烯
• 英文名称: (+)-sativene
• 英文别名: (+)-sativen；(1R,2S,3S,6S,8S)-6-methyl-7-methylidene-3-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,8]decane
• CAS: 3650-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VOBBUADSYROGAT-VYDRJRHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  256 °C (lit.)
• 密度：
  0.921 g/mL at 20 °C (lit.)
• LogP：
  6.166 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-苜蓿烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H24
分子式
: 204.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
256 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.921 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-苜蓿烯 在 四氧化锇 作用下， 生成 (1S,3aR,4S,7S,7aR)-8-Hydroxymethyl-7-isopropyl-4-methyl-octahydro-1,4-methano-inden-8-ol
  参考文献：
  名称：

  萨蒂芬（SATIVENE），来自赫尔辛基假单胞菌的毒素的父母。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01092a066
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,7S,9S)-3-methyltricyclo<5.4.0.0^2,9>undec-3-en-8-one 在 platinum(IV) oxide 、 碘 氯化亚砜 、 Tl(NO₃)3 supported on montmorillonite clay K-10 、 硫酸 、 氢气 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-苜蓿烯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内de Mayo反应合成（±）-和对映体纯的（+）-Longifolene和（±）-和对映体纯的（+）-Sativene

  摘要：

  从2-环戊烯酰氯（（RS）-或（S）-8）开始，外消旋以及对映体纯的（+）-倍半萜烯Longifolene（（±）-和（+）- 1，分别为）和西番莲（（±）-和（+）- 2，分别）分别通过九个步骤和十个步骤有效地合成。关键序列10 16 3是有机合成中分子内光加成/逆醛醇缩合序列（分子间的德马约反应）的第一个战略应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670429

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Copa and Ylango Sesquiterpenoids: (−)-Copacamphene, (−)-Cyclocopacamphene, (+)-Sativene, (+)-Cyclosativene
  作者：Edward Piers、M. Bert Geraghty、R. Dean Smillie、Marcel Soucy

  DOI：10.1139/v75-404

  日期：1975.10.1

  tricyclic sesquiterpenoids (−)-copacamphene (1) and (+)-sativene (3) and of the related tetracyclic compounds (−)-cyclocopacamphene (2) and (+)-cyclosativene (4) are described. An efficient four-step synthetic sequence was employed to convert the bicyclic dione 5 into the olefinic ketone 8. The latter compound was converted in four steps into the olefinic alcohol 23. Eliminative cyclization of the corresponding

  描述了三环倍半萜类化合物 (-)-copaamphene (1) 和 (+)-sativene (3) 以及相关四环化合物 (-)-cyclocopaamphene (2) 和 (+)-cyclosativene (4) 的立体选择性全合成。采用有效的四步合成序列将双环二酮 5 转化为烯酮 8。后一种化合物分四步转化为烯醇 23。相应甲苯磺酸酯 25 的消除环化得到 (-)-copaamphene (1 ) 高产。以类似的方式，(+)-sativene (3) 是通过烯烃甲苯磺酸酯 42 的环化获得的，而后者又是通过四步合成序列从烯烃酮 9 衍生出来的。烯烃醇 23 的氧化得到醛 34 . 后一种化合物转化为对甲苯磺酰腙35，随后热解相应的锂盐 36，得到吡唑啉 37。 37 的光解以高产率提供 (-)-环椰子芴 (2)。类似地，(+)-cyclosativene (4) 是从...
• Synthesis of (±)-campherenone, (±)-epicampherenone, (±)-β-santalene, (±)-epi-β-santalene, (±)-α-santalene, (±)-ylangocamphor, (±)-copacamphor, and (±)-sativene
  作者：Gordon L. Hodgson、D. F. MacSweeney、Thomas Money

  DOI：10.1039/p19730002113

  日期：——

  The completion of part of a general synthetic route to sesquiterpene analogues of camphor, bornan-2-ol, camphene and tricyclene is illustrated by an alternative total synthesis of campherenone and epicampherenone [the epimeric 1,7-dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)norbornan-2-ones], β-santalene and epi-β-santalene [2-methyl-3-methylene-2-(4-methylpent-3-enyl)norbornanes], α-santalene 1,7-dimethyl-7

  樟脑酮和表樟脑烯酮的另一种全合成方法[差向异构体1,7-二甲基-7-（4-甲基戊） -3-烯基降冰片烷-2-酮]，β-檀香烯和表-β-檀香烯[2-甲基-3-亚甲基-2-（4-甲基戊-3-烯基）降冰片烷]，α-檀香烯1， 7-二甲基-7-（4-甲基戊-3-烯基）三环-[2.2.1.0 2,6 ]庚烷}，和全氢-1,4-亚甲基茚衍生物copacamphor，ylangocamphor和sativene。
• A „Magic Mushroom“ Multi‐Product Sesquiterpene Synthase
  作者：Eike Schäfer、Paula S. Seibold、Stefan Bartram、Felix Trottmann、Veit G. Haensch、Markus Gressler、Andrew R. Chadeayne、Christian Hertweck、Sarah E. O'Connor、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/cbic.202300511

  日期：2023.11.2

  Psilocybe “magic mushrooms” are chemically well understood for their psychotropic tryptamines. However, the diversity of their other specialized metabolites, in particular terpenoids, has largely remained an open question. Yet, knowledge on the natural product background is critical to understand if other compounds modulate the psychotropic pharmacological effects. CubA, the single clade II sesquiterpene synthase of P. cubensis, was heterologously produced in Escherichia coli and characterized in vitro, complemented by in vivo product formation assays in Aspergillus niger as a heterologous host. Extensive GC‐MS analyses proved a function as multi‐product synthase and, depending on the reaction conditions, cubebol, β‐copaene, δ‐cadinene, and germacrene D were detected as the major products of CubA. In addition, mature P. cubensis carpophores were analysed chromatographically which led to the detection of β‐copaene and δ‐cadinene. Enzymes closely related to CubA are encoded in the genomes of various Psilocybe species. Therefore, our results provide insight into the metabolic capacity of the entire genus.

  摘要丝囊菌 "魔幻蘑菇 "中的色胺具有良好的化学性质。然而，它们的其他特殊代谢产物，特别是萜类化合物的多样性在很大程度上仍是一个未决问题。然而，有关天然产品背景的知识对于了解其他化合物是否会调节精神药理作用至关重要。我们在大肠杆菌中异源生产了 CubA，并对其进行了体外表征，还以黑曲霉作为异源宿主进行了体内产物形成试验。广泛的气相色谱-质谱（GC-MS）分析证明了 CubA 具有多产物合成酶的功能，根据反应条件的不同，CubA 的主要产物包括立方醇、β-罂粟烯、δ-石竹烯和胚芽烯 D。此外，还对成熟的 P. cubensis 荠菜进行了色谱分析，从而检测到了β-copaene 和 δ-cadinene。与 CubA 关系密切的酶被编码在各种红铃草属植物的基因组中。因此，我们的研究结果有助于深入了解整个银莲花属的代谢能力。
• Piers,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 401 - 405
  作者：Piers,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of sativene
  作者：John E. McMurry

  DOI：10.1021/ja01026a046

  日期：1968.11