((2R,3R)-3-((3E,7E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methyl acetate | 1049698-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2R,3R)-3-((3E,7E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1049698-90-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: UJVWLBSQLNBTRC-FXXUWGMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((3E,7E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methyl acetate 在 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到(2R,3R,6R,7R,10R,11R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7,11-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxydodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 Acetic acid (2R,3R)-3-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 咪唑 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到((2R,3R)-3-((3E,7E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w