Acetic acid (2R,3R)-3-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester | 85431-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R)-3-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester
• CAS: 85431-76-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: ICGNWIZCGLLOEV-PNUWANSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R)-3-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((2R,3R)-3-((E)-5-hydroxy-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methyl acetate 、 (2R,3R,6E,10E)-1-acetoxy-2,3-epoxy-12-hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R, 3R)-epoxyfarnesol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Acetic acid (2R,3R)-3-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w

文献信息

• Isolation of (10R,11R)-(+)-squalene-10,11-epoxide from the red alga laurencia okamurai and its enantioselective synthesis
  作者：Hideo Kigoshi、Makoto Ojika、Yoshikazu Shizuri、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87533-5

  日期：1986.1

  (10R,11R)-(+)-Squalene-10,11-epoxide 1 has been isolated from the red alga Laurencia okamurai. On the basis of the spectral data and comparison to the racemic compound prepared from squalene, assignment of the planar structure was made. The enantioselective synthesis of 1 was performed, which determined the absolute stereochemistry of 1.

  （10 R，11 R）-（+）-角鲨烯-10,11-环氧化合物1已从红藻Laurencia okamurai中分离出来。根据光谱数据并与由角鲨烯制得的外消旋化合物进行比较，确定了平面结构。进行1的对映选择性合成，确定1的绝对立体化学。