11-hydroxy-3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienylacetate | 81657-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-hydroxy-3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienylacetate
• 英文别名: (E,E)-10-keto-11-hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienyl acetate；(2E,6E)-10-oxo-11-hydroxy 3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienyl acetate；[(2E,6E)-11-hydroxy-3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 81657-94-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: DWAOABXYNUMSEB-FYCHQBGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienylacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫幼体激素结合蛋白的光亲和标记：体外合成与评估

  摘要：

  昆虫幼体激素（JH）与蛋白质的相互作用对于分子水平上的效价调节，转运和激素作用至关重要。我们已经合成了几个带有光不稳定重氮羰基的JH类似物，作为JH结合蛋白（JHBP）的潜在光亲和标记。最有前途的化合物，10，11-epoxyfarnesyl重氮基（2）（EFDA）与JH III竞争从JHBP的JH结合位点Leucophaea血淋巴和卵巢和从培养的果蝇细胞。此外，辐照含有微摩尔EFDA的蛋白质溶液会产生不可逆的损失[ 3H] -JH III的结合能力，未标记蛋白的结合亲和力没有变化。通过在照射过程中存在等摩尔的JH III，可以保护蛋白质免于光灭活。高比活性[10- 3 H] -EFDA制备并用于证明特定的，EFDA到结合蛋白的JH III受体位点结合有限。讨论了光亲和标记技术在JHBP的表征和细胞定位中的进一步应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85058-9
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 11-hydroxy-3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienylacetate
  参考文献：
  名称：

  Colombo, Lino; Gennary, Cesare; Potenza, Donatella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 365 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Acid and Aldehyde<i>via</i>Ketal Claisen Rearrangement
  作者：Hisao Takayanagi、Yasuhiro Morinaka

  DOI：10.1246/cl.1995.565

  日期：1995.7

  A new sequence for the highly stereoselective (E>99%) synthesis of a trisubstituted γ,δ-unsaturated acid (3), which consists of a ketal Claisen rearrangement of a terpene allylic alcohol with 2,2-dimethoxy-3-methyl-3-butanol and a subsequent oxidative cleavage of the resulting α-ketol, is applicable even to the preparation of 3 which is difficult to synthesize by traditional methods. The related procedure

  三取代 γ,δ-不饱和酸 (3) 的高立体选择性 (E>99%) 合成新序列，该序列由萜烯烯丙醇与 2,2-二甲氧基-3-甲基-的缩酮克莱森重排组成3-丁醇和随后产生的α-酮醇的氧化裂解甚至适用于传统方法难以合成的3的制备。还描述了制备相应醛的相关程序。
• Convenient synthesis of chiral epoxyisoprenoids by yeast reduction
  作者：Kodama Mitsuaki、Minami Hiroyuki、Mima Yukiko、Fukuyama Yoshiyasu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94489-7

  日期：1990.1

  The terminal double bond of acyclic isoprenoids was converted into chiral epoxide in high optical yield by using asymmetric reduction of α-ketol with baker's yeast.

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。
• Synthesis of Radiolabeled Juvenile Hormone Analogs and Chiral Homologs
  作者：Wai-Si Eng、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1002/bscb.19860950913

  日期：——

  AbstractRadiolabeled juvenile hormone (JHs) and labeled JH derivatives are required for the study of JH metabolism and JH‐protein interactions as well as JH radioimmunoassay in insects. The progress in the synthesis of these labeled compounds for the last five years is reviewed, including the preparation of photoaffinity labels, enantiomerically enriched JH I and JH II with 3H labels, and radioiodinated analogs of JH I, methoprene and phenoxyphenyl ether insect growth regulators (IGRs). Experimental details are given for the efficient synthesis of two 3H‐labeled photoactivatable JH analogs, EFDA and EFTP, their photolysis in methanol, and their competitive binding assays performed on the Manduca sexta JH binding proteins (JHBP).
• KODAMA, MITSUAKI;MINAMI, HIROYUKI;MIMA, YUKIKO;FUKUYAMA, YOSHIYASU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 4025-4026
  作者：KODAMA, MITSUAKI、MINAMI, HIROYUKI、MIMA, YUKIKO、FUKUYAMA, YOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——