(E,E)-(10,11)-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienyl acetate | 73573-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-(10,11)-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienyl acetate
• 英文别名: 10,11-dihydroxyfarnesyl acetate；(2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienyl acetate；10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienylacetate；(6E,10E)-12-acetoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-6,10-diene-2,3-diol；trans,trans-farnesyl acetate 10,11-glycol；[(2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 73573-59-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: ULROVNMFUUTDMH-FYCHQBGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-(10,11)-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienyl acetate 生成 3,7-dimethyl-2E,6E-decadiene-1,10-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成反式，反式-3,7-二甲基-2,6-癸二烯-1,10-二酸，雄性帝王蝶的信息素分泌成分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c29690000086
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E,E)-(10,11)-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclonerodiol biosynthesis and the enzymic conversion of farnesyl to nerolidyl pyrophosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a032

文献信息

• Convenient synthesis of chiral epoxyisoprenoids by yeast reduction
  作者：Kodama Mitsuaki、Minami Hiroyuki、Mima Yukiko、Fukuyama Yoshiyasu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94489-7

  日期：1990.1

  The terminal double bond of acyclic isoprenoids was converted into chiral epoxide in high optical yield by using asymmetric reduction of α-ketol with baker's yeast.

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。
• Photoaffinity labels for insect juvenile hormone binding proteins
  作者：Glenn D. Prestwich、Ambarish K. Singh、Joan F. Carvalho、John K.K. Oeppe、Gae E. Kovalick、Ernest S. Chang

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85058-9

  日期：1984.1

  with no change in binding affinity of the unlabelled protein. The protein could be protected against photoinactivation by the presence of equimolar JH III during irradiation. High specific activity [10-3H]-EFDA was prepared and used to demonstrate specific, finite binding of EFDA to the JH III receptor site of the binding protein. Further applications of photoaffinity labelling technique to characterization

  昆虫幼体激素（JH）与蛋白质的相互作用对于分子水平上的效价调节，转运和激素作用至关重要。我们已经合成了几个带有光不稳定重氮羰基的JH类似物，作为JH结合蛋白（JHBP）的潜在光亲和标记。最有前途的化合物，10，11-epoxyfarnesyl重氮基（2）（EFDA）与JH III竞争从JHBP的JH结合位点Leucophaea血淋巴和卵巢和从培养的果蝇细胞。此外，辐照含有微摩尔EFDA的蛋白质溶液会产生不可逆的损失[ 3H] -JH III的结合能力，未标记蛋白的结合亲和力没有变化。通过在照射过程中存在等摩尔的JH III，可以保护蛋白质免于光灭活。高比活性[10- 3 H] -EFDA制备并用于证明特定的，EFDA到结合蛋白的JH III受体位点结合有限。讨论了光亲和标记技术在JHBP的表征和细胞定位中的进一步应用。
• Colombo, Lino; Gennary, Cesare; Potenza, Donatella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 365 - 374
  作者：Colombo, Lino、Gennary, Cesare、Potenza, Donatella、Scolastico,Carlo、Aragozzini, Fabrizio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 6,7-epoxygeranyl acetate and of 10,11-epoxy-(E,E)-farnesyl acetate with fluorosulfonic acid
  作者：N. D. Ungur、N. P. Popa、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00630209

  日期：1993.9
• Synthesis of Radiolabeled Juvenile Hormone Analogs and Chiral Homologs
  作者：Wai-Si Eng、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1002/bscb.19860950913

  日期：——

  AbstractRadiolabeled juvenile hormone (JHs) and labeled JH derivatives are required for the study of JH metabolism and JH‐protein interactions as well as JH radioimmunoassay in insects. The progress in the synthesis of these labeled compounds for the last five years is reviewed, including the preparation of photoaffinity labels, enantiomerically enriched JH I and JH II with 3H labels, and radioiodinated analogs of JH I, methoprene and phenoxyphenyl ether insect growth regulators (IGRs). Experimental details are given for the efficient synthesis of two 3H‐labeled photoactivatable JH analogs, EFDA and EFTP, their photolysis in methanol, and their competitive binding assays performed on the Manduca sexta JH binding proteins (JHBP).