2-甲基-2-丙基(5-溴-1,3-苯并二氧戊环-4-基)氨基甲酸酯 | 401811-77-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(5-溴-1,3-苯并二氧戊环-4-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-bromo-1,3-benzodioxol-4-yl)carbamate
• CAS: 401811-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₄
• 分子量: 316.151
• InChiKey: JMDLHOQJZIIQMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(5-溴-1,3-苯并二氧戊环-4-基)氨基甲酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到5-溴-1,3-苯并二氧-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(5-溴-1,3-苯并二氧戊环-4-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• MTKI QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Papanikos Alexandra

  公开号：US20100029627A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Y represents —C 3-9 alkyl-, —C 1-5 alkyl-NR 6 —C 1-5 alkyl- or —C 1-5 alkyl-NR 7 —CO—C 1-5 alkyl-; X 1 represents —O—; X 2 represents NR 5 —C 1-2 alkyl-; R 1 represents hydrogen, halo or Het 3 -O—; R 2 represents hydrogen; R 3 represents hydroxy, C 1-4 alkyloxy- or C 1-4 alkyloxy substituted with one or two substituents each independently selected from Het 4 , hydroxy, C 1-4 alkyloxy-, C 1-4 alkyloxy-C 1-4 alkyloxy and NR 9 R 10 ; R 5 represents hydrogen or C 1-4 alkyl; R 6 represents hydrogen or C 1-4 alkyl; R 7 represents hydrogen; R 9 and R 10 each independently represent hydrogen; C 1-4 alkyl-S(═O) 2 —C 1-4 alkyl-C(═O)—; C 1-4 alkyl or C 1-4 alkyl substituted with hydroxy; Het 3 represents pyridinyl optionally substituted with C 1-4 alkyl; Het 4 represents morpholinyl, piperidinyl or piperazinyl wherein said Het 4 is optionally substituted with hydroxy-C 1-4 alkyl or C 1-4 alkyl-S(═O) 2 —C 1-4 alkyl-.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：N-氧化物形式，药学上可接受的加成盐及其立体化异构体形式，其中Y代表-C3-9烷基-，-C1-5烷基-NR6-C1-5烷基-或-C1-5烷基-NR7-CO-C1-5烷基-；X1代表-O-；X2代表NR5-C1-2烷基-；R1代表氢，卤素或Het3-O-；R2代表氢；R3代表羟基，C1-4烷氧基或C1-4烷氧基，其中每个独立地从Het4，羟基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基-C1-4烷氧基和NR9R10中选择的一个或两个取代基取代；R5代表氢或C1-4烷基；R6代表氢或C1-4烷基；R7代表氢；R9和R10各自独立地代表氢；C1-4烷基-S(═O)2-C1-4烷基-C(═O)-；C1-4烷基或C1-4烷基取代羟基；Het3表示可选地取代为C1-4烷基的吡啶基；Het4表示吗啡啶基，哌啶基或吡哌啉基，其中所述的Het4可选地取代为羟基-C1-4烷基或C1-4烷基-S(═O)2-C1-4烷基-。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002016352A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of m, R?1, n, R2 and R3¿ have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及式（I）的喹唑啉衍生物，其中m、R1、n、R2和R3中的每一个具有在说明书中定义的任何含义；它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂治疗和/或治疗实体瘤疾病的药物中的使用。
• Quinoline derivatives and their use as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Hennequin Francois Andre Laurent

  公开号：US20050009867A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula (I) wherein each of Z, m, R 1 , n and R 3 have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及公式（I）的喹啉衍生物，其中Z，m，R1，n和R3中的每一个都具有描述中定义的任何含义；它们的制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂在固体肿瘤疾病的控制和/或治疗中使用的药物的制剂中的用途。
• Therapeutic use
  申请人：Moore Corine Nelly

  公开号：US20050014773A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The invention concerns the use of the quinazoline derivatives of Formula (I) Wherein each of m, R 1 , n, R 2 and R 3 have any of the meanings defined in the description in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of T cell mediated diseases or medical conditions such as autoimmune diseases like transplant rejection or rheumatoid arthritis in a warm-blooded animal.

  本发明涉及使用式（I）中的喹唑啉衍生物，在制备用于预防或治疗T细胞介导的疾病或医疗状况，例如自身免疫疾病，如移植排斥或类风湿性关节炎等热血动物的药物中，其中m，R1，n，R2和R3中的每一个具有描述中定义的任何含义。
• Discovery of a New Class of Anilinoquinazoline Inhibitors with High Affinity and Specificity for the Tyrosine Kinase Domain of c-Src
  作者：Patrick A. Plé、Tim P. Green、Laurent F. Hennequin、Jon Curwen、Michael Fennell、Jack Allen、Christine Lambert-van der Brempt、Gerard Costello

  DOI：10.1021/jm030317k

  日期：2004.2.1

  Deregulated activity of the nonreceptor tyrosine kinase c-Src is believed to result in signal transduction, cytoskeletal and adhesion changes, ultimately promoting a tumor-invasive phenotype. We report here the discovery of a new class of anilinoquinazoline inhibitors with high affinity and specificity for the tyrosine kinase domain of the c-Src enzyme. Special attention was directed toward finding inhibitors selective against KDR tyrosine kinase in order to ensure that the in vivo profile of a specific Src inhibitor could be determined. The 4-aminobenzodioxole quinazoline series gave compounds with excellent potency and selectivity. The most interesting compounds were evaluated in vivo and displayed good pharmacokinetics following oral dosing. Compounds such as the aminobenzodioxoles were shown to be potent inhibitors of tumor growth in a c-Src-transformed 3T3 xenograft model in vivo, resulting in more than 90% growth inhibition at doses as low as 6 mg/kg po once daily. Src tyrosine kinase inhibitors such as these may provide a novel therapeutic modality for targeting cancer invasion and metastasis.