2-甲基-2-丙基(5-氰基戊基)氨基甲酸酯 | 118110-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(5-氰基戊基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (5-cyanopentyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (5-cyanopentyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)；tert-butyl N-(5-cyanopentyl)carbamate
• CAS: 118110-05-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: JLRCBHBWRJJRDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(5-氰基戊基)氨基甲酸酯 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以63%的产率得到N-Boc-1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and General Method for the Preparation oftert-Butoxycarbonylaminoalkanenitriles and Their Conversion to Mono-tert-butoxycarbonylalkanediamines

  摘要：

  介绍了通过在三氟乙酸酐和三乙胺的存在下脱水相应的羧酰胺2（以两步法制备自氨基酸酸）合成叔丁氧羰基氨基烷腈3的新方法。N-Boc-氨基烷腈3在温和条件下很容易转化为单-N-Boc-烷二胺4，避免了N-保护基团的断裂。单保护的烷二胺4是亲和层析中有用的工具。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27538
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-甲基-2-丙基(5-氰基戊基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and General Method for the Preparation oftert-Butoxycarbonylaminoalkanenitriles and Their Conversion to Mono-tert-butoxycarbonylalkanediamines

  摘要：

  介绍了通过在三氟乙酸酐和三乙胺的存在下脱水相应的羧酰胺2（以两步法制备自氨基酸酸）合成叔丁氧羰基氨基烷腈3的新方法。N-Boc-氨基烷腈3在温和条件下很容易转化为单-N-Boc-烷二胺4，避免了N-保护基团的断裂。单保护的烷二胺4是亲和层析中有用的工具。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27538

文献信息

• Simple Copper Catalysts for the Aerobic Oxidation of Amines: Selectivity Control by the Counterion
  作者：Boran Xu、Elizabeth M. Hartigan、Giancarlo Feula、Zheng Huang、Jean-Philip Lumb、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201609255

  日期：2016.12.19

  simple copper‐salt catalysts in the selective aerobic oxidation of amines to nitriles or imines. These catalysts are marked by their exceptional efficiency, operate at ambient temperature and pressure, and allow the oxidation of amines without expensive ligands or additives. This study highlights the significant role counterions can play in controlling selectivity in catalytic aerobic oxidations.

  我们描述了在将胺选择性好氧氧化为腈或亚胺时，使用简单的铜盐催化剂的方法。这些催化剂以其出色的效率而著称，可在环境温度和压力下运行，并且无需昂贵的配体或添加剂即可氧化胺。这项研究强调了抗衡离子在控制好氧氧化中的选择性方面可以发挥重要作用。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152687A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病以及其他疾病。
• A Convenient and General Method for the Preparation of<i>tert</i>-Butoxycarbonylaminoalkanenitriles and Their Conversion to Mono-<i>tert</i>-butoxycarbonylalkanediamines
  作者：Raymond Houssin、Jean-Luc Bernier、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-1988-27538

  日期：——

  A new method is described for the synthesis of tert-butoxy-carbonylaminoalkanenitriles 3 by dehydration of the corresponding carboxamides 2 (prepared in two steps from aminoalkanoic acids) in the presence of trifluoroacetic anhydride and triethylamine. N-Boc-ami-noalkanenitriles 3 are easily converted to mono-N-Boc-alkanediamines 4 under mild conditions avoiding the cleavage of the N-protective group. The monoprotected alkanediamines 4 are useful tools in affinity chromatography.

  介绍了通过在三氟乙酸酐和三乙胺的存在下脱水相应的羧酰胺2（以两步法制备自氨基酸酸）合成叔丁氧羰基氨基烷腈3的新方法。N-Boc-氨基烷腈3在温和条件下很容易转化为单-N-Boc-烷二胺4，避免了N-保护基团的断裂。单保护的烷二胺4是亲和层析中有用的工具。