(2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-hydroxymethyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol | 170707-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-hydroxymethyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
• CAS: 170707-24-1
• 化学式: C₃₈H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 685.061
• InChiKey: WWBCKBLADWFLKZ-OSNPHBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-hydroxymethyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3,3-bis-ethylsulfanyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Truncated Brevetoxin B [AFGHIJK]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00099a081
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5aS,6aR,8S,10S,10aS,11aR,12aS)-10-Benzyloxy-2,2,10a-trimethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacene-8-carbaldehyde 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 (2R,3S,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-hydroxymethyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 3. 最终策略和完成

  摘要：

  描述了根据方案 1 中显示的逆向合成分析全合成 brevetoxin B (1) 的最终策略。从四环系统 8 (DEFG) 开始，C 环的构建是通过分子内共轭加成 (7-13) 完成的。然后利用羟基环氧化物环化形成环B(6-^21)。环 A 通过分子内膦酸酯 - 酮缩合 (5 -*• 27) 引入，在侧链加工后产生所需的七环碘化鏻 4。 还描述了从二醇 34 开始形成三环醛 3 (UK) . 3 和 4 的 Wittig 偶联，然后选择性脱保护，羟基二硫缩酮环化，自由基脱硫产生了代表完整的短杆菌毒素 B 骨架 (46 — 2 — 47 — 48) 的十一环系统 48。环 A (48 49) 的烯丙基氧化，随后 K 环侧链的侧链加工 (49 — * 50 —■ 51 — * 52) 导致 TBS 保护的短杆菌毒素 B (52) 暴露于 HF* 吡啶处理提供了天然短杆菌毒素 B (1)。

  DOI：

  10.1021/ja00146a010