5α-Lanost-9(11)-en-3β-ol | 28032-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α-Lanost-9(11)-en-3β-ol
• 英文别名: lanost-9(11)-en-3β-ol；Δ⁹⁽¹¹⁾-Lanosten-3β-ol；Lanost-9-en-3β-ol；4,4,14α-Trimethyl-5α-cholest-9(11)-en-3β-ol；Dihydroparkeol；(3S,5R,8S,10S,13R,14S,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,8,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 28032-52-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: XHMHQMBOUUDXGO-FXCPCPCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Lanost-9(11)-en-3β-ol 在 镍 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 Δ⁹⁽¹¹⁾-Lanosten-3-on
  参考文献：
  名称：

  高沸点溶剂中的反应II：阮内镍对三萜类化合物的影响

  摘要：

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92409-3
• 作为产物：
  描述：

  环阿屯醇 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5α-Lanost-9(11)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed isomerization of cycloartane triterpene alcohols. The formation of cucurbitane- and lanostane-type isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a030

文献信息

• The structure and the stereochemistry of abieslactone
  作者：S. Uyeo、J. Okada、S. Matsunaga、J.W. Rowe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98695-8

  日期：1968.1
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3673,3676
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions in high boiling solvent—II
  作者：S.B. Mahato、S.K. Banerjee、R.N. Chakravarti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92409-3

  日期：——

  The effect of Raney nickel on triterpenoids in boiling p-cymene has been studied. The following three different types of reactions have been observed: (a) dehydrogenation (oxidation) of the 3-OH group, (b) saturation of the easily reducible double bond, and (c) shifting of the double bond to an adjacent position as in allylic shift. The shift is of reversible nature. A 3-hydroxytriterpenehydrochloride

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。
• Acid-catalyzed isomerization of cycloartane triterpene alcohols. The formation of cucurbitane- and lanostane-type isomers
  作者：Naoto Shimizu、Toshihiro Itoh、Masao Saito、Taro Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00178a030

  日期：1984.2