tert-butyl [(E)-4-[2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethylamino]but-2-enyl] carbonate | 1443767-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(E)-4-[2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethylamino]but-2-enyl] carbonate
• CAS: 1443767-64-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: QSHTXDRPQABOKJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(E)-4-[2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethylamino]but-2-enyl] carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.41h， 生成 钩藤碱
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚生物碱棒碱、棒棒碱 B、棒棒碱和钩藤碱的全合成

  摘要：

  报道了四种螺环羟吲哚生物碱的外消旋全合成。一般的起始材料是 N-2-丁烯基化的 2-羟色胺，它与官能化的醛进行碱介导的曼尼希螺环化反应以生成 C 环。第二个关键步骤是 Pd 催化的 α-酮酯烯醇化物（在原始醛中）环化到烯丙基碳酸酯（在 N 取代基中）以形成 D 环。关键步骤的立体选择性适中，但异构体易于纯化，可以方便地制备天然产物，其中三个是首次。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201505
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.15h， 生成 tert-butyl [(E)-4-[2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethylamino]but-2-enyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚生物碱棒碱、棒棒碱 B、棒棒碱和钩藤碱的全合成

  摘要：

  报道了四种螺环羟吲哚生物碱的外消旋全合成。一般的起始材料是 N-2-丁烯基化的 2-羟色胺，它与官能化的醛进行碱介导的曼尼希螺环化反应以生成 C 环。第二个关键步骤是 Pd 催化的 α-酮酯烯醇化物（在原始醛中）环化到烯丙基碳酸酯（在 N 取代基中）以形成 D 环。关键步骤的立体选择性适中，但异构体易于纯化，可以方便地制备天然产物，其中三个是首次。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201505

文献信息

• Total Synthesis of the Spirocyclic Oxindole Alkaloids Corynoxine, Corynoxine B, Corynoxeine, and Rhynchophylline
  作者：Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201201505

  日期：2013.2

  Racemic total syntheses of four spirocyclic oxindole alkaloids are reported. The general starting material was an N-2-butenylated 2-hydroxytryptamine, which underwent a base-mediated Mannich spirocyclisation with a functionalised aldehyde to generate the C-ring. The second key step was a Pd-catalysed cyclisation of an alpha-keto ester enolate (in the original aldehyde) onto an allylic carbonate (in

  报道了四种螺环羟吲哚生物碱的外消旋全合成。一般的起始材料是 N-2-丁烯基化的 2-羟色胺，它与官能化的醛进行碱介导的曼尼希螺环化反应以生成 C 环。第二个关键步骤是 Pd 催化的 α-酮酯烯醇化物（在原始醛中）环化到烯丙基碳酸酯（在 N 取代基中）以形成 D 环。关键步骤的立体选择性适中，但异构体易于纯化，可以方便地制备天然产物，其中三个是首次。