(R)-2-{(4R,5S,6S)-6-[[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol | 128329-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-{(4R,5S,6S)-6-[[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 128329-45-3
• 化学式: C₂₉H₅₆O₆Si
• 分子量: 528.846
• InChiKey: XVSZRTQUYDALOZ-VCVKFFIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(4R,5S,6S)-6-[[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.92h， 生成 罗红霉素
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-6-(diphenyl-tert-butylsiloxy)-2,4-hexanediol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.75h， 生成 (R)-2-{(4R,5S,6S)-6-[[(2S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,5'-dimethyl-octahydro-2,2'-bifuran-5-yl]methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042

文献信息

• A Synthesis of an Ionomycin Calcium Complex
  作者：Zhanghua Gao、Yingfa Li、John P. Cooksey、Thomas N. Snaddon、Stefan Schunk、Eddy M. E. Viseux、Stephen M. McAteer、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1002/anie.200901608

  日期：2009.6.22

  Caught in the middle: The ionomycin calcium complex (see structure; O red, Ca green) was the target of an approach featuring the efficient asymmetric synthesis of an allene by a copper(I)‐mediated anti‐selective SN2′ reaction, a highly stereoselective gold(III)‐catalyzed cycloisomerization of an α‐hydroxyallene, and a Rh‐catalyzed rearrangement of an α‐diazo‐β‐hydroxyketone.

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。
• A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation
  作者：Philip Kocieński、Yingfa Li、John Cooksey、Zhanghua Gao、Stephen McAteer、Thomas Snaddon

  DOI：10.1055/s-0030-1258327

  日期：2011.1

  Key steps in a synthesis of the C17-C32 fragment of iono­mycin are (a) an auxiliary-directed oxidative cyclisation of a diene with potassium permanganate to construct a tetrahydrofuran ring and four stereogenic centres in a single operation, and (b) a chain-appendage reaction featuring the alkylation of an enolsilane by an oxocarbenium ion generated from a 2-phenylsulfonyl-substituted tetrahydrofuran.

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。
• HANESSIAN, STEPHEN;COOKE, NIGEL G.;DEHOFF, BRAD;SAKITO, YOJI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5276-5290
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、COOKE, NIGEL G.、DEHOFF, BRAD、SAKITO, YOJI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow、Thomas L. Shih、James M. Takacs、Robert Zahler

  DOI：10.1021/ja00169a042

  日期：1990.6

  A convergent asymmetric synthesis of the calcium ionophore ionomycin has been achieved through a route that is outlined below. The four illustrated subunits, which comprise the c,-C,,-,, CI)-&r cI&22, and C=-C32 portions of ionomycin,

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，