6,7,3'-trimethoxy-4',5'-methylenedioxyisoflavone | 24203-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7,3'-trimethoxy-4',5'-methylenedioxyisoflavone
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4H-chromen-4-one；6,7,3′-trimethoxy-4′,5′-methylenedioxyisoflavone；3',6,7-Trimethoxy-4',5'-methylendioxyisoflavon；6,7-dimethoxy-3-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chromen-4-one；6,7-dimethoxy-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-4-one
• CAS: 24203-70-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• mdl: MFCD30711491
• 分子量: 356.332
• InChiKey: BEWUEWUDIYSCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 6,7,3'-trimethoxy-4',5'-methylenedioxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173

文献信息

• Synthesis of analogues of natural antimitotic glaziovianin A based on dill and parsley seed essential oils
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.07.005

  日期：2016.7

  Glaziovianin A and its analogues were synthesized in six steps starting from allylpolyalkoxybenzenes separated from essential oils of dill (Anetum graviolens) and parsley (Petroselinum sativum) seeds.