1-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-propanon | 85422-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-propanon
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 85422-90-8
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: QYLCHRVLLALWHP-KHKVHWIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-propanon 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-non-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-methyl-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]prop-1-enyl] acetate 生成 1-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  PANEK, J. S.;SPARKS, M. A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2034-2038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-Glucopyranosyl derivatives from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl chloride
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870000101

  日期：——

  Readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride smoothly reacts with various silyl enol ethers and silver(I) trifluoromethanesulphonate (triflate) to afford D-C-glucopyranosyl derivatives of α-configuration in high yields, whereas reaction with an electron-rich aromatic nucleophile yields the corresponding β-anomer.

  容易获得的2,3,4,6-四ö苄基α- d吡喃葡糖氯化物顺利与各种甲硅烷基烯醇醚和银（反应我）三氟甲磺酸（三氟甲磺酸酯），得到d - C ^ α构型的吡喃葡萄糖基衍生物与高电子芳族亲核试剂反应可得到相应的β-异头物。
• The first direct method for C-glucopyranosyl derivatization of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870001245

  日期：——

  Commercially available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose, activated by trifluoroacetic anhydride reacts, in the presence of Lewis acids, with various silyl enol ethers or with allylsilane to yield C-D-glucopyranosyl derivatives of the α-configuration, and with activated aromatic nucleophiles to yield the corresponding β-anomers.

  在路易斯酸存在下，由三氟乙酸酐活化的可商购获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃吡喃糖与各种甲硅烷基烯醇醚或烯丙基硅烷反应生成C - D-吡喃葡糖基衍生物α-构型，并带有活化的芳族亲核试剂，可产生相应的β-异头物。
• Oxygenated allylic silanes: useful homoenolate equivalents for the stereoselective C-glycosidation of pyranoside derivatives
  作者：James S. Panek、Michelle A. Sparks

  DOI：10.1021/jo00270a005

  日期：1989.4
• Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419
  作者：Hoffmann, Michael G.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Richard R.; Hoffmann, Michael, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 5, p. 417 - 418
  作者：Schmidt, Richard R.、Hoffmann, Michael

  DOI：——

  日期：——