3,3-5-(羟基甲基)-1,3-亚苯基双(2-丙酸)二乙酯 | 145691-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3-5-(羟基甲基)-1,3-亚苯基双(2-丙酸)二乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-(2-ethoxycarbonylethenyl)-5-hydroxymethylcinnamate
• 英文别名: Ethyl 3-[3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-5-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 145691-66-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: LCCJQRMYJMUKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 3,3-5-(羟基甲基)-1,3-亚苯基双(2-丙酸)二乙酯 、 甲基磺酰氯 在 sodium iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(2-ethoxycarbonylethenyl)-5-(1-imidazolylmethyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derived agents for cardiovascular diseases

  摘要：

  式(I)的化合物或其生物易降解酯，或者它们的药用可接受的盐，其中R.sup.l、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立地选择自H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.5为(CH.sub.2).sub.m SO.sub.2 R.sup.6、(CH.sub.2).sub.m NHSO.sub.2 R.sup.6或(CH.sub.2).sub.m NHCOR.sup.7；R.sup.6和R.sup.7为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.3全氟烷基(CH.sub.2).sub.n，C.sub.3-C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.n，芳基(CH.sub.2).sub.n或杂芳基(CH.sub.2).sub.n；或R.sup.6为NR.sup.8 R.sup.9；R.sup.8为H或C.sub.1-C.sup.4烷基；R.sup.9为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.n，芳基(CH.sub.2).sub.n或杂芳基(CH.sub.2).sub.n；或R.sup.8和R.sup.9与它们连接的氮原子一起形成一个5-至7-成员杂环，该杂环可以选择性地包含一个碳-碳双键或进一步的来自O、S、NH、N(C.sub.1-C.sub.4烷基)和N(C.sub.1-C.sub.5醇酰)的杂原子键合，并且可以选择性地用每个独立选择自C.sub.1-C.sub.4烷基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基的一个到三个取代基取代，也可以选择性地与苯融合；X为CH.sub.2、CHCH.sub.3、C(OH)CH.sub.3、C.dbd.CH.sub.2或O；m为0或1；n为0,1,2或3；Het为3-或4-吡啶基或1-咪唑基；但是当Het为1-咪唑基时，X为CH.sub.2或CHCH.sub.3，结合了血栓素A.sub.2合成酶抑制剂和血栓素A.sub.2/内过氧化物拮抗剂，用于治疗血栓素A.sub.2是致病因素的疾病条件。

  公开号：

  US05457118A1
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)diisopropylsilane 在 正丁基锂 、 三氯异氰尿酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,3-5-(羟基甲基)-1,3-亚苯基双(2-丙酸)二乙酯 、 、
  参考文献：
  名称：

  Meta-Selective C–H Functionalization Using a Nitrile-Based Directing Group and Cleavable Si-Tether

  摘要：

  A nitrile-based template that enables metaselective C-H bond functionalization was developed. The template is applicable to a range of substituted arenes and tolerates a variety of functional groups. The directing group uses a silicon atom for attachment, allowing for a facile introduction/deprotection strategy increasing the synthetic practicality of this template.

  DOI：

  10.1021/ja4107034