1'-phenylspiro[cycloheptane-1,3'-naphtho[2,1-b]pyran] | 1350930-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1'-phenylspiro[cycloheptane-1,3'-naphtho[2,1-b]pyran]
• 英文别名: 1-Phenylspiro[benzo[f]chromene-3,1'-cycloheptane]
• CAS: 1350930-26-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O
• 分子量: 340.465
• InChiKey: GQZSOIIKTSTLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-phenylspiro[cycloheptane-1,3'-naphtho[2,1-b]pyran] 生成 1-(spiro[cycloheptane-1,1'-inden]-3'-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻烯基芳醇氧化 C(sp2)–H 环醚化反应制备稠合呋喃

  摘要：

  以 1-(1 H-茚-3-基)萘-2-醇为原料，开发了一种实用有效的铜催化合成功能修饰茚并萘并呋喃的方法。这种分子内环醚化通过 C(sp 2 )–H 氧化（C–H 键断裂和 C–O 键形成）进行，这使得能够在露天以原子经济的方式合成具有高产率和大量底物多样性的多聚稠合呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01251
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1-(2-苯基乙炔基)环庚烷 、 2-萘酚 在 五氟苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1'-phenylspiro[cycloheptane-1,3'-naphtho[2,1-b]pyran]
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基亲核试剂的无浪费催化炔丙基化/烯丙基化和萘并吡喃的合成

  摘要：

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260146

文献信息

• An unexpected thermal-ring-rearrangement of benzochromenes to inden-3-yl-naphthols with <i>p</i>TsOH
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan

  DOI：10.1039/c8ob02264j

  日期：——

  Described here is the first report of an unexpected thermal-ring rearrangement (TRR) of benzochromenes to indene derivatives promoted by pTsOH, which proceeds through the protonation of benzochromenes by an acid catalysts followed by ring-opening and ring-closure by an intramolecular Friedel–Crafts cyclization.

  这里描述了苯基色酮发生意外的热环重排（TRR）生成茚衍生物的首次报告，此过程由

  TsOH

  促进，通过酸催化剂对苯基色酮的质子化，随后通过分子内弗里德尔-克拉夫茨环化反应进行环的开启和闭合。