(R)-(4-氟苯基)环氧乙烷 | 134356-73-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(4-氟苯基)环氧乙烷
• 中文别名: (R)-(-)-4-氟氧化苯乙烯；(R)-(-)-4-氟苯乙烯氧化物
• 英文名称: R-(-)-2-(4-fluorophenyl)oxirane
• 英文别名: (R)-4-fluorostyrene oxide；4-fluorostyrene oxide；(R)-(4-fluorophenyl)oxirane；2-(4-fluorophenyl)oxirane；(2R)-2-(4-fluorophenyl)oxirane
• CAS: 134356-73-3；134356-74-4
• 化学式: C₈H₇FO
• 分子量: 138.141
• InChiKey: ICVNPQMUUHPPOK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  33°C 1mm
• 密度：
  1.17
• 闪点：
  33°C/1mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R21/22,R10,R36/37/38,R40
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS06,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 1992
• 危险性描述：
  H225,H301,H312,H315,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-氟苯基)环氧乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2S)-4-苄基-2-(4-氟苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MORPHOLINYL DERIVATIVES USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS MORPHOLYNYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE MOGAT-2

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物或其药用盐，使用这些化合物治疗高甘油三酯血症的方法；以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013116065A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 C₃₂H₃₃FeN₃O₂Si 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(4-氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  超快铁催化还原功能化酮：卤代醇，氧杂杂环和氨基醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201806196

文献信息

• Engineered P450pyr monooxygenase for asymmetric epoxidation of alkenes with unique and high enantioselectivity
  作者：Aitao Li、Ji Liu、Son Q. Pham、Zhi Li

  DOI：10.1039/c3cc46675b

  日期：——

  A triple mutant of P450pyr monooxygenase (P450pyrTM) catalysed the epoxidation of several para-substituted styrenes as the first enzyme showing high (R)-enantioselectivity and high conversion, demonstrated a broad substrate range, and showed high enantioselectivity for the epoxidation of an unconjugated 1,1-disubstituted alkene, 2-methyl-3-phenyl-1-propene, and a cyclic alkene, N-phenoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine, respectively.

  P450pyr单加氧酶的三重突变体（P450pyrTM）作为首个展现出高（R）对映选择性和高转化率的酶，催化了几种对位取代苯乙烯的环氧化反应，其底物范围广泛，并对非共轭的1,1-二取代烯烃——2-甲基-3-苯基-1-丙烯，以及环烯烃——N-苯氧羰基-1,2,5,6-四氢吡啶的环氧化反应表现出高对映选择性。
• Mechanistic Investigations of Cooperative Catalysis in the Enantioselective Fluorination of Epoxides
  作者：Julia A. Kalow、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja207256s

  日期：2011.10.12

  studies of the (salen)Co- and amine-cocatalyzed enantioselective ring opening of epoxides by fluoride. The kinetics of the reaction, as determined by in situ (19)F NMR analysis, are characterized by apparent first-order dependence on (salen)Co. Substituent effects, nonlinear effects, and reactivity with a linked (salen)Co catalyst provide evidence for a rate-limiting, bimetallic ring-opening step. To account

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。
• Microbiological Transformations. 33. Fungal Epoxide Hydrolases Applied to the Synthesis of Enantiopure <i>Para</i>-Substituted Styrene Oxides. A Mechanistic Approach
  作者：S. Pedragosa-Moreau、C. Morisseau、J. Zylber、A. Archelas、J. Baratti、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo960558i

  日期：1996.1.1

  para-substituted styrene oxide derivatives was studied, using whole cells of the fungi Aspergillus niger or Beauveria sulfurescens. These microorganisms proved to be equipped with epoxide hydrolases which are able to achieve these hydrolyses with high enantioselectivity. This allowed the preparation of the optically active epoxides and of the corresponding vicinal diols which were obtained with good to excellent

  使用黑曲霉或白僵菌的全细胞研究了不同对位取代的氧化苯乙烯衍生物的生物水解。这些微生物被证明配备有环氧化物水解酶，其能够以高对映选择性实现这些水解。这样就可以制备旋光性环氧化物和相应的邻位二醇，它们的对映体纯度很好。这两种微生物被证明是对映体互补的。使用来自黑曲霉的粗冻干酶提取物进行的机理研究通过哈米特系数图表明该水解很可能是由于一般的碱催化过程。
• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Multistep Organic Transformations over Base-Rhodium/Diamine-Bifunctionalized Mesostructured Silica Nanoparticles
  作者：Hang Liao、Yajie Chou、Yu Wang、Han Zhang、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201700436

  日期：2017.8.23

  enantioselectivities, in which the asymmetric transfer hydrogenation of α-haloketones followed by epoxidation provides various chiral aryloxiranes, and the amination of α-haloketones with anilines followed by asymmetric transfer hydrogenation produces various β-amino alcohols. Furthermore, the catalyst can be recovered and recycled for seven times without a loss of catalytic activity, which is an attractive

  在非均相不对称催化中，在一个介孔二氧化硅中将多种催化官能团作为催化剂用于环境友好介质中的多步对映选择性有机转化是一个重大挑战。在本文中，我们采取了BF的优点4 -阴离子氢键策略来锚手性阳离子铑/二胺碱官能化的介孔结构的二氧化硅纳米粒子内复杂方便地构造一个双功能的非均相催化剂。固态13 C NMR光谱揭示了定义明确的手性Rh /二胺活性物质，我们使用了XRD，N 2吸附-解吸和电子显微镜揭示有序的介观结构。二氧化硅纳米粒子中双官能团的结合实现了两种高效的对映选择性有机转化，具有高收率和对映选择性，其中α-卤代酮的不对称转移加氢，然后环氧化提供了各种手性芳基氧杂环戊烷，以及随后将α-卤代酮与苯胺胺化通过不对称转移氢化产生各种β-氨基醇。此外，该催化剂可被回收和再循环七次而不会损失催化活性，这对于可持续的良性过程中的多步有机转化而言是一个吸引人的特征。